2-methyl-1-[2-(1-methylaziridin-2-yl)phenyl]propan-2-ol | 1178868-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-[2-(1-methylaziridin-2-yl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 1178868-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: LZKSMEUPACDVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-o-tolylaziridine 、 丙酮 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到2-methyl-1-[2-(1-methylaziridin-2-yl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的锂化ñ -烷基- （ö甲苯基）氮丙啶：Isochromans的立体选择性合成§

  摘要：

  通过利用氮丙啶环作为直接金属化基团的能力，已经研究了邻甲苯基氮丙啶1的锂化反应。被亲电试剂截留后，生成的邻叠氮基苄基锂1-Li可与数个官能化的氮丙啶2a - j接触。羟烷基化衍生物2d - j被转化为重要的骨架，例如异色满3a - d。isochromans的立体选择性制备（[R ）- 3b中，（1 - [R，3小号）-3D，和（1R，3 R）-3d是从对映体富集的邻甲苯基拉啶开始开发的。

  DOI：

  10.1021/jo9011943

文献信息

• Lithiation of<i>N</i>-Alkyl-(<i>o</i>-tolyl)aziridine: Stereoselective Synthesis of Isochromans^§
  作者：Mariangela Dammacco、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Biagia Musio、Angela Altomare

  DOI：10.1021/jo9011943

  日期：2009.8.21

  investigated by using the aziridine ring capability to act as a directing metalation group. Trapped with electrophiles, the resulting o-aziridinyl benzyllithium 1-Li gives access to several functionalized aziridines 2a−j. The hydroxyalkylated derivatives 2d−j were converted into important scaffolds such as isochromans 3a−d. A stereoselective preparation of isochromans (R)-3b, (1R,3S)-3d, and (1R,3R)-3d has been

  通过利用氮丙啶环作为直接金属化基团的能力，已经研究了邻甲苯基氮丙啶1的锂化反应。被亲电试剂截留后，生成的邻叠氮基苄基锂1-Li可与数个官能化的氮丙啶2a - j接触。羟烷基化衍生物2d - j被转化为重要的骨架，例如异色满3a - d。isochromans的立体选择性制备（[R ）- 3b中，（1 - [R，3小号）-3D，和（1R，3 R）-3d是从对映体富集的邻甲苯基拉啶开始开发的。