6-azido-5'-UMP | 921197-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 6-azido-5'-UMP
• 英文别名: 6-N3-5'-UMP；6-azido-UMP；6-Az-UMP；6-azidouridine-5'-O-monophosphate；6-Azidouridine 5'-(Dihydrogen Phosphate)；[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-azido-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 921197-75-3
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₉P
• 分子量: 365.196
• InChiKey: GBBWDDPNGBRVEX-YXZULKJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-5'-UMP 生成 6-azido-uridine 5'-O-monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83465

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 6-azido-5'-UMP
  参考文献：
  名称：

  WO2008/83465

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design of Inhibitors of Orotidine Monophosphate Decarboxylase Using Bioisosteric Replacement and Determination of Inhibition Kinetics
  作者：Ewa Poduch、Angelica M. Bello、Sishi Tang、Masahiro Fujihashi、Emil F. Pai、Lakshmi P. Kotra

  DOI：10.1021/jm060202r

  日期：2006.8.1

  Inhibitors of orotidine monophosphate decarboxylase (ODCase) have applications in RNA viral, parasitic, and other infectious diseases. ODCase catalyzes the decarboxylation of orotidine monophosphate (OMP), producing uridine monophosphate (UMP). Novel inhibitors 6-amino-UMP and 6-cyano-UMP were designed on the basis of the substructure volumes in the substrate OMP and in an inhibitor of ODCase, barbituric

  酪蛋白单磷酸脱羧酶（ODCase）抑制剂可用于RNA病毒，寄生虫和其他传染病。ODCase催化牛尿苷单磷酸酯（OMP）的脱羧，产生尿苷单磷酸酯（UMP）。根据底物OMP和ODCase抑制剂巴比妥酸单磷酸酯BMP中亚结构的体积设计了新型抑制剂6-氨基-UMP和6-氰基-UMP。为了研究ODCase的抑制动力学，开发了一种使用等温滴定热法（ITC）的新酶分析方法。反应速率是通过监测在酪蛋白单磷酸的酪蛋白的脱羧反应过程中产生的热量来测量的。确定了动力学参数（k（cat）= 21 s（-1），KM = 5 microM）和摩尔焓（DeltaH（app）= 5 kcal / mol），用于通过ODCase进行底物的脱羧。观察到该酶的竞争性抑制，并且对于6-氮杂-UMP和6-氰基-UMP，抑制常数（Ki）被确定为分别为12.4μM和29μM。发现6-氨基-UMP是ODCase的有效抑制剂之一，其抑制常
• ODCASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20090221524A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention includes methods of treating or preventing malaria by administering an anti-malarial effective amount of 6-substituted uridine derivatives to a subject need thereof. The invention also includes new 6-substituted uridine derivatives for use as therapeutics, in particular to treat malaria.

  本发明涉及通过向需要治疗或预防疟疾的受体施用抗疟疾有效量的6-取代尿嘧啶衍生物来治疗或预防疟疾的方法。本发明还包括新的6-取代尿嘧啶衍生物，用于作为治疗剂，特别是用于治疗疟疾。
• Pyrimidine Derivatives As Anticancer Agents
  申请人：Kotra Lakshmi P.

  公开号：US20100056468A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention includes methods of treating or preventing cancer by administering an effective amount of 6-substituted pyrimidine derivatives of the Formula I to a subject need thereof:

  本发明涉及通过向需要该治疗的受体施用公式I的6-取代嘧啶衍生物的有效量来治疗或预防癌症的方法：
• WO2007/38859
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8067391B2
  申请人：——

  公开号：US8067391B2

  公开（公告）日：2011-11-29