phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 183472-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-deoxy-1-(phenylthio)-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranose；1-deoxy-1-(phenylthio)-2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-beta-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 183472-42-6
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉S
• 分子量: 608.794
• InChiKey: IJSPWMAKHRWCOT-SJSRKZJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.14 g (89%)的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation

  摘要：

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。

  公开号：

  US06040433A1
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基 S-葡糖苷的阳极反应性

  摘要：

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00222

文献信息

• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• Sulfinyl hexose derivatives useful for glycosylation
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US06040433A1

  公开（公告）日：2000-03-21

  Hexose derivatives are described which facilitate control over the stereochemistry of the glycosyl bond formed in the course of a solid phase glycosylation reaction. Methods for their use are also described.

  描述了一种帮助控制固相糖基化反应过程中形成的糖苷键立体化学的己糖衍生物。还描述了它们的使用方法。
• Transition-metal-free synthesis of aryl 1-thioglycosides with arynes at room temperature
  作者：Yao Liu、Xiao-Bing Yu、Xiang-Mei Zhang、Qian Zhong、Li-Hua Liao、Nan Yan

  DOI：10.1039/d1ra04013h

  日期：——

  transition-metal-free protocol for the synthesis of aryl 1-thioglycosides is presented via arynes generated in situ combined with glycosyl thiols in the presence of TBAF(tBuOH)4. The methodology provides a general and efficient way to prepare a series of functionalized thioglycosides in good to excellent yields with a perfect control of the anomeric configuration at room temperature. In addition, the reaction

  在 TBAF( t BuOH) 4存在下，通过原位生成的芳烃与糖基硫醇结合，提出了一种温和、方便且不含过渡金属的芳基 1-硫糖苷合成方案。该方法提供了一种通用且有效的方法来制备一系列功能化的硫糖苷，并在室温下完美控制异头构型。此外，反应条件耐受多种戊糖和己糖，反应在受保护的单糖和二糖上也能顺利进行。
• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• [EN] CARBOHYDRATE-BASED LIGAND LIBRARY, ASSAY AND METHOD<br/>[FR] BIBLIOTHEQUE DE LIGANDS A BASE D'HYDRATES DE CARBONE, DOSAGE ET PROCEDE CORRESPONDANTS
  申请人：PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1997035202A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (EN) A carbohydrate-based library is described which comprises a plurality of distinct sugar-containing ligands each bound to a resolvable portion of a solid support. The library is constructed by a method that includes a glycosyl bond-forming step. Libraries of differing sizes can be prepared by the method of the present invention in which large numbers of distinct species are made substantially concurrently by the formation of glycosyl bonds among many types of participants. Moreover, an assay, which allows the substantial simultaneous screening of essentially all the members of the library, is described. The isolation of novel ligands of low-affinity is thus facilitated.(FR) L'invention se rapporte à une bibliothèque de ligands à base d'hydrates de carbone, qui comprend une pluralité de ligands distincts contenant du sucre, chacun lié à une partie résoluble d'un support solide. La bibliothèque est construite selon un procédé qui comprend une étape de formation d'une liaison glycosyle. Des bibliothèque de tailles différentes peuvent être constituées selon le procédé décrit dans cette invention, dans lesquelles un grand nombre d'espèces distinctes sont réalisées sensiblement concurremment par formation de liaisons glycosyles entre de nombreux types de participants. En outre, l'invention porte sur un dosage, qui permet le criblage sensiblement simultané de pratiquement tous les membres de la bibliothèque. L'isolement de ligands nouveaux de faible affinité est ainsi facilité.

  一种基于糖的库被描述，该库由一种被可分隔部分所束缚的多类糖含有的配体构成。该库可通过包含形成糖苷键步骤的方法构建。根据本发明的方法，不同尺寸类型的库可以构建，其中通过糖苷键形成可在许多参与者类型之间产生大量不同物种，这些物种几乎同时产生。此外，描述一种试剂，可进行大致同时地 screen 所有库成员。低亲和力的新型配体的分离因此得到简化。