2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid | 55477-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 55477-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: CBJVTWUVPXQONY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  458.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-4-(2-(2-((carboxymethyl)(thiophen-2-ylmethyl)amino)-2-oxo-1-((2-oxo-1,2-dihydroquinoline)-6-sulfonamido)ethyl)phenoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的低纳摩尔 O-GlcNAc 转移酶抑制剂的进化

  摘要：

  核和细胞质蛋白的可逆糖基化是跨后生动物的重要调节机制。一种酶，O-连接的 N-乙酰氨基葡萄糖转移酶 (OGT)，负责所有核质糖基化，众所周知，需要有效的细胞渗透性抑制剂来询问 OGT 功能。在这里，我们报告了 OGT 抑制剂基于结构的进化，最终形成具有低纳摩尔抑制效力和靶向细胞活性的化合物。除了公开有用的 OGT 抑制剂之外，我们报告的结构还提供了对如何抑制糖基转移酶的见解，糖基转移酶是众所周知的抑制抑制剂开发的酶家族。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07328
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyphenyl)glycine n-butyl ester 以 dichloromethane hydrate 为溶剂， 以to give N-t-butoxycarbonyl-2-(2-hydroxyphenyl)glycine, m.p. 125° (methylene chloride-water)的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(2-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted glycines

  摘要：

  本发明揭示了一种制备N-酰基-α-芳基和N-酰基-α-杂芳基甘氨酸的新工艺，该工艺通过将N-酰基甘氨酸酯或酸的α-酯或醚与芳香或杂芳化合物反应来实现。此外，本发明还揭示了制备N-酰基-α-芳基和N-酰基-α-杂芳基甘氨酸的新中间体。

  公开号：

  US04108854A1

文献信息

• [EN] O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA O-GLCNAC TRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020047251A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I'), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.

  本发明提供了O-葡萄糖醛酸转移酶（OGT）抑制化合物，其化学公式为（I'），以及药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、多晶型、共晶、互变异构体、对映异构体、同位素标记衍生物、前药和由其组成的组合物。还提供了涉及本发明的化合物或组合物用于治疗和/或预防受试者疾病（例如，糖尿病及其并发症、神经退行性疾病、增殖性疾病如癌症、自身免疫病和炎症性疾病）的方法和试剂盒。还提供了在受试者或生物样本中抑制OGT的方法。
• Synthesis and chemiluminescent reactions of some 3-alkoxycarbamoylbenzo[b]furan-2(3H)-ones
  作者：Geoffrey J. Lofthouse、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield、Roger A. Whittaker、Brian Tuck

  DOI：10.1039/p19790001634

  日期：——

  The 3-alkoxycarbamoylbenzo[b]furan-2(3H)-ones (1)–(9) have been synthesised, and were found to chemiluminesce in dipolar aprotic solvents in the presence of oxygen and a base. The end products of the chemiluminescent reactions are benzoxazinediones (23), and a mechanism for their formation and the light emission is proposed. A side-reaction gives dehydrodimers (22) which are slowly converted into the

  已经合成了3-烷氧基氨基甲酰基苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-（1）-（9），发现它们在有氧和碱的情况下在偶极非质子传递溶剂中化学发光。化学发光反应的最终产物是苯并恶嗪二酮（23），并提出了其形成机理和发光机理。副反应产生脱氢二聚体（22），其缓慢转化为化学发光弱的苯并恶嗪二酮
• Substituted glycines and intermediates thereof
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03997584A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  A new process is disclosed for the preparation of N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines by reaction of an .alpha.-ester or ether of an N-acylglycine ester or acid with an aromatic or heteroaromatic compound. Also disclosed are new intermediates for preparing N-acyl-.alpha.-aromatic and N-acyl-.alpha.-heteroaromatic glycines.

  本发明公开了一种制备N-酰基-.alpha.-芳香基和N-酰基-.alpha.-杂环基甘氨酸的新工艺，通过将N-酰基甘氨酸酯或酸的 .alpha.-酯或醚与芳香或杂环芳香化合物反应。还公开了制备N-酰基-.alpha.-芳香基和N-酰基-.alpha.-杂环基甘氨酸的新中间体。
• LOFTHOUSE G. J.; SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J.; WHITTAKER R. A.; TUCK B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1979, NO 6, 1634-1639
  作者：LOFTHOUSE G. J.、 SUSCHITZKY H.、 WAKEFIELD B. J.、 WHITTAKER R. A.、 TUCK B.

  DOI：——

  日期：——
• O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210346367A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.