2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 142363-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 142363-61-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: FROJNSZKFGHHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶的氧等位衍生物。

  摘要：

  制备了3-（3-羟基-苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的等排物，一些取代的3-苯基吗啉（10a-e，j，k）和3-噻吩吗啉（10f，g）并提交给与3-PPP及其类似物3a，b相比，对D-2多巴胺能，5-HT1和5-HT2血清素能受体的结合测定。结果表明，D-2对所有吗啉的亲和力丧失，但哌啶衍生物仍可观察到一定的活性。关于血清素能亲和力，当取代基位于C-2或C-3位置时，只有氯和甲氧基衍生物（10a-d）对5-HT1A受体具有中等活性，而没有受试化合物对5 -HT2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00094a019
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼氢化锂用作醛和酮的无溶剂硼氢化反应的催化剂

  摘要：

  市售和廉价的三乙基硼氢化锂（LiHBEt 3）可以用作多种醛和酮的无溶剂氢硼化的有效催化剂，随后在室温下通过一锅法将其转化为相应的1°和2°醇（ rt）。

  DOI：

  10.1039/c9gc00216b

文献信息

• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Company, Limited

  公开号：EP0713848A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active α-phenyl-substituted-β-amino alcohols of the formula (3) or optically active α-non-substituted-β-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting with an unsymmetric ketone, an asymmetric reducing agent obtained from optically active β-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid.

  本发明涉及一种生产光学活性的式(1)卤代甲基苯基甲醇的工艺，包括使用从硼烷和光学活性的式(3)α-苯基取代-β-氨基醇或光学活性的式(4)α-非取代-β-氨基醇中得到的不对称还原剂还原式(2)卤代甲基苯基酮。 本发明还涉及一种生产光学活性烷醇的工艺，包括与不对称酮、从式（5）光学活性β-氨基醇中得到的不对称还原剂、金属硼氢化物和路易斯酸或低级二烷基硫酸反应。
• Chiral styrene oxides from α-haloacetophenones using NaBH4 and TarB-NO2, a chiral Lewis acid
  作者：David B. Cordes、Tracey J. Kwong、Kellie A. Morgan、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.011

  日期：2006.1

  High enantio selectivities are obtained for the preparation of chiral styrene oxides through reduction of a-haloacetophenones using TarB-NO2 reagent and the inexpensive and mild reducing agent NaBH4. The epoxides are easily obtained in up to 95% ee through routine acid-base workup of the product alcohols. Either the (R) or (S) epoxide can be obtained by using the appropriate L- or D-tartaric acid starting material in the TarB-NO, reagent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lactam and oxazolidinone derived potent 5-hydroxytryptamine 6 receptor antagonists
  作者：Greg Hostetler、Derek Dunn、Beth Ann McKenna、Karla Kopec、Sankar Chatterjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.049

  日期：2014.5

  Lactam and oxazolidinone derived potent 5-hydroxytryptamine 6 (5-HT6) receptor antagonists have been disclosed. One potent member from the lactam series, racemic compound 14 (K-i of 2.6 nM in binding assay, IC50 of 15 nM in functional cAMP antagonism assay) was separated into corresponding enantiomers that displayed the effect of chirality on binding potency (K-i of 1.6 nM and 3000 nM, respectively). The potent enantiomer displayed an IC50 of 8 nM in cAMP antagonism assay, selectivity against a number of family members as well as brain permeability in rats after 6 h post oral administration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for producing (R)-styrene oxides
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICAL COMPANY, LTD.

  公开号：EP0735142B1

  公开（公告）日：2001-10-24