N-ispropyl-dihydroorotic acid | 89985-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-ispropyl-dihydroorotic acid
• 英文别名: 2,6-Dioxo-3-(propan-2-yl)hexahydropyrimidine-4-carboxylic acid；2,6-dioxo-3-propan-2-yl-1,3-diazinane-4-carboxylic acid
• CAS: 89985-45-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: DPFDESMQDILWIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ispropyl-dihydroorotic acid 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3-Isopropyl-2,5-dioxo-imidazolidin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  索普-英戈尔德（Thorpe-Ingold）在环化成包含平面段的五元和六元环中的作用。N（1）-烷基取代的二氢乳清酸在碱中重排为乙内酰乙酸。

  摘要：

  尽管对于环化而言，环环烷烃与环戊烷和环己烷环及其同形体在数量上相似，但是在包含平面链段的系统中，GDME对于形成五元环的作用更强。平面五边形的角度小于平面六边形的角度，如Thorpe和Ingold对于小环所建议的那样，由取代基引起的潜在内部键角减小有助于形成五边形。用五元乙内酰脲和含有四原子平面链段的六元二氢尿嘧啶的晶体结构数据说明了该现象。这种Thorpe-Ingold效应解释了N-烷基取代的二氢乳清酸1的碱基重排为乙内酰乙酸3的原因。该反应涉及初始水解为N-（N-烷基氨基甲酰基）天冬氨酸2和随后的环化反应。未取代的N-氨基甲酸酯基天冬氨酸2a在1 M KOH中稳定，N（1）-甲基和乙基化合物2b和2c与乙内酰乙酸3处于平衡状态，而N（1）-异丙基和环己基衍生物的环化2d和2e是不可逆的。关于羧基和NH基团离子化的平衡和pK（a）的实验数据，可以估算涉及N-未取代化合物的平衡和速率，并将

  DOI：

  10.1039/b400248b
• 作为产物：
  描述：

  N²-isopropyl-DL-asparagine 、 氯甲酸乙酯 、 sodium ethanolate 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOEDJIKOV, A. H.;POJARLIEFF, I. G., DOKL. BOLG. AN, 1983, 36, N 9, 1191-1194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thorpe–Ingold effects in cyclizations to five-membered and six-membered rings containing planar segments. The rearrangement of N(1)-alkyl-substituted dihydroorotic acids to hydantoinacetic acids in base
  作者：Jose Kaneti、Anthony J. Kirby、Asen H. Koedjikov、Ivan G. Pojarlieff

  DOI：10.1039/b400248b

  日期：——

  subsequent cyclization. The unsubstituted N-carbamoylaspartic acid 2a is stable in 1 M KOH, the N(1)-methyl and ethyl compounds 2b and 2c are in equilibrium with the hydantoinacetic acids 3, while the cyclization of the N(1)-isopropyl and cyclohexyl derivatives 2d and 2e is irreversible. Experimental data on equilibria and pK(a)s for ionization of the carboxy and NH groups allow equilibria and rates

  尽管对于环化而言，环环烷烃与环戊烷和环己烷环及其同形体在数量上相似，但是在包含平面链段的系统中，GDME对于形成五元环的作用更强。平面五边形的角度小于平面六边形的角度，如Thorpe和Ingold对于小环所建议的那样，由取代基引起的潜在内部键角减小有助于形成五边形。用五元乙内酰脲和含有四原子平面链段的六元二氢尿嘧啶的晶体结构数据说明了该现象。这种Thorpe-Ingold效应解释了N-烷基取代的二氢乳清酸1的碱基重排为乙内酰乙酸3的原因。该反应涉及初始水解为N-（N-烷基氨基甲酰基）天冬氨酸2和随后的环化反应。未取代的N-氨基甲酸酯基天冬氨酸2a在1 M KOH中稳定，N（1）-甲基和乙基化合物2b和2c与乙内酰乙酸3处于平衡状态，而N（1）-异丙基和环己基衍生物的环化2d和2e是不可逆的。关于羧基和NH基团离子化的平衡和pK（a）的实验数据，可以估算涉及N-未取代化合物的平衡和速率，并将
• KOEDJIKOV, A. H.;POJARLIEFF, I. G., DOKL. BOLG. AN, 1983, 36, N 9, 1191-1194
  作者：KOEDJIKOV, A. H.、POJARLIEFF, I. G.

  DOI：——

  日期：——