N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylacetamide | 55793-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylacetamide
• CAS: 55793-50-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O
• 分子量: 166.223
• InChiKey: SIQJSZNGRPWXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylacetamide 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-methylaminocyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯的制备方法。该制备方法以甲氨基取代的环戊烷甲腈为原料，经酰化反应，水解反应和酯化反应制备得到甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯。或者先形成亚胺酯二盐酸盐后，在水的作用下形成甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯。本发明提供的两个制备甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯技术方案，所使用的起始原料价廉易得，相比于现有文献，反应步骤短。同时，能够制备得到较高收率和较高纯度的产物甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯，因而，是一条具备产业化的路线。

  公开号：

  CN107759483B
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-cyclopentane carbonitrile 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.43%的产率得到N-(1-cyanocyclopentyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯的制备方法。该制备方法以甲氨基取代的环戊烷甲腈为原料，经酰化反应，水解反应和酯化反应制备得到甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯。或者先形成亚胺酯二盐酸盐后，在水的作用下形成甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯。本发明提供的两个制备甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯技术方案，所使用的起始原料价廉易得，相比于现有文献，反应步骤短。同时，能够制备得到较高收率和较高纯度的产物甲氨基取代的环戊烷甲酸烷基酯，因而，是一条具备产业化的路线。

  公开号：

  CN107759483B

文献信息

• Diazo Tetramic Acids Provide Access to Natural-Like Spirocyclic Δ^α,β-Butenolides through Rh(II)-Catalyzed O–H Insertion/Base-Promoted Cyclization
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Daria Glushakova、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02600

  日期：——

  3-Diazotetramic acids were found to be valid substrates for the recently discovered approach toward natural-like Δα,β-spirobutenolides via Rh(II)-catalyzed O–H insertion into propiolic acids followed by base-promoted intramolecular Michael addition. The target Δα,β-spirobutenolides were obtained in generally high yields and, in the case of chiral 5-monosubstituted 3-diazotetramic acids, high diastereoselectivity

  3-重氮四胺酸被发现是最近发现的类似天然 Δ α,β -螺丁烯内酯方法的有效底物，该方法通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入丙炔酸，然后进行碱促进的分子内迈克尔加成。目标Δα ,β-螺丁烯内酯通常以高产率获得，并且在手性5-单取代3-重氮四甲酸的情况下，具有高非对映选择性。我们在这里报道的Δα ,β-螺丁烯内酯的合成实际上对丙炔酸的结构不敏感，尽管它对3-重氮四甲酸的结构有些敏感，从而表现出相当大的范围。因此，鉴定出了适合实现上述方法的一类新的α-重氮羰基化合物。