diethyl (2,5-dimethoxybenzyl)phosphonate | 55298-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,5-dimethoxybenzyl)phosphonate
• 英文别名: 2-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 55298-76-5
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: XSFPIRDDNBGAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2,5-dimethoxybenzyl)phosphonate 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 1,4-Dimethoxy-benzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  酮-烯醇平衡：大芳烃中邻氢醌、间氢醌和对氢醌的稳定互变异构体

  摘要：

  提出了以1,4-二甲氧基-[6]螺烯衍生物为原料合成[6]螺烯对醌。三溴化硼的去甲基化反应产生了意想不到的结果。分离出二酮互变异构形式，而不是预期的对氢醌。与1,4-氢醌和1,4-二羟基萘相反，[4]和[6]螺烯的稳定互变异构体是芳香族二酮。这些实验结果通过计算得到了证实。额外的计算表明，这些互变异构体确实是 1,4 和 1,3-氢醌存在于较大芳香族化合物中时的稳定形式，与 1,2-二羟基芳香族化合物（称为儿茶酚）形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1039/d4ra02202e
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethyl (2,5-dimethoxybenzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基二苯乙烯的设计、合成和细胞毒活性

  摘要：

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2227991

文献信息

• Self-Assembled Near-Infrared Dye Nanoparticles as a Selective Protein Sensor by Activation of a Dormant Fluorophore
  作者：Palapuravan Anees、Sivaramapanicker Sreejith、Ayyappanpillai Ajayaghosh

  DOI：10.1021/ja503850b

  日期：2014.9.24

  This selective response of the dye nanoparticles allowed detection and quantification of HSA in blood serum with a sensitivity limit of 3 nM. Notably, the Sq dye in solution state is nonselective and responds to any thiol-containing proteins and small molecules. The sensing mechanism involves HSA specific controlled disassembly of the Sq nanoparticles to the molecular dye by a noncovalent binding process

  为血清中的特定分析物设计选择性传感器，其中包含大量蛋白质、小分子和离子，在临床诊断中很重要。虽然金属和聚合物纳米粒子缀合物已被用作传感器，但小分子组件很少被用于选择性检测血清中的蛋白质。在这里，我们展示了如何使非特异性小分子荧光染料能够形成选择性蛋白质传感器，如硫醇敏感的近红外方酸 (Sq) 染料（λabs = 670 nm，λem = 700 nm）所示。染料自组装形成非荧光纳米粒子 (Dh = 200 nm)，在其他含硫醇分子和蛋白质存在的情况下，通过触发绿色荧光选择性响应人血清白蛋白 (HSA)。染料纳米粒子的这种选择性响应允许以 3 nM 的灵敏度限制检测和量化血清中的 HSA。值得注意的是，溶液状态的 Sq 染料是非选择性的，对任何含硫醇的蛋白质和小分子都有反应。传感机制涉及 Sq 纳米粒子通过非共价结合过程与分子染料的 HSA 特异性受控分解，随后与蛋白质的硫醇部分反应，触发染
• Synthesis of α-Aryldiazophosphonates <i>via</i> a Diazo Transfer Reaction
  作者：Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02673

  日期：2022.3.4

  The simple synthetic procedure for preparation of α-aryl-α-diazophosphonates via a diazo transfer reaction is proposed. Benzylphosphonates reacted with tosyl azide (TsN3) in the presence of potassium tert-butoxide (KOtBu) to afford diazophosphonates in a yield up to 79%. The proposed method is general. The reaction uses easily available starting materials, tolerates various functional groups, and may

  提出了通过重氮转移反应制备α-芳基-α-重氮膦酸盐的简单合成方法。在叔丁醇钾 (KO t Bu)的存在下，膦酸苄酯与叠氮化甲苯磺酰 (TsN 3 ) 反应得到重氮膦酸酯，产率高达 79%。建议的方法是通用的。该反应使用容易获得的起始材料，耐受各种官能团，可用于数克规模的合成。
• On the Functionalization of [2.2](1,4)Phenanthrenoparacyclophane
  作者：Henning Hopf、Joachim Hucker、Ludger Ernst

  DOI：10.1002/ejoc.200601129

  日期：2007.4

  functionalized [2.2](1,4)phenanthrenoparacyclophanes are described: either the parent system 2 is subjected to electrophilic substitution (bromination, Friedel–Crafts acylation, Rieche formylation: preparation of 5, 6, 7, 11 and 12) or the desired substituents are incorporated in the early stages of the synthesis by the preparation of the corresponding functionalized styryl paracyclophanes and their photocyclization

  描述了制备功能化 [2.2](1,4) 菲并环芳烃的两种途径：母体系统 2 进行亲电取代（溴化、Friedel-Crafts 酰化、Rieche 甲酰化：制备 5、6、7、11 和 12）或在合成的早期阶段通过相应的官能化苯乙烯基对环芳烃的制备和它们的光环化成各自的菲环芳烃并入所需的取代基。通过这些特定的路线，合成了各种溴化物（22a，b）、醚（28a-c）和苯酚（29a，b）。后一种衍生物在氧化时提供对 - (31) 和邻醌 (30, 32, 33)，它们是制备含有吩嗪亚基 (36) 的环烷的有用底物。茋菲光环化也可用于从各自的前体制备苯并噻吩，例如43和44。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis, Structures and Topochemistry of 2-Monovinyl-Substituted 1,4-Benzoquinones
  作者：Hermann Irngartinger、Birgit Stadler

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199804)1998:4<605::aid-ejoc605>3.0.co;2-2

  日期：1998.4

  resulting in the corresponding cyclobutanes 9. Topochemically controlled the dimers 9a−9c, 9e, 9l−9n, 9q, 9r and 9u with molecular Ci symmetry were formed whereas the dimers 9k and 9t have Cs symmetry. The structures of the cyclobutanes were determined by spectroscopical investigations and in the case of 9b, 9e and 9r additionally by X-ray analysis. Despite short contacts, crystals of 1f and 1i were photostable

  在取代醌的拓扑化学研究过程中，2-单乙烯基取代的 1,4-苯醌 1 是通过将相应的 1,4-二甲氧基苯衍生物 3 电化学氧化为醌二缩酮 4 并随后水解来合成的。在溶液中，芳基取代的乙烯基醌 1a-1t 经历了意想不到的 Diels-Alder 加成。通过光谱学和二聚体 8k 的 X 射线结构分析证明了反应的立体化学独特过程。作为拓扑化学研究的基本要求，八个醌 1 的晶体结构由 X 射线衍射确定。在具有 α 型堆积排列的 1a、1c、1e、1f、1i 和 1n 晶体中，乙烯基双键在对称中心具有短接触（< 4.4 A）。醌 1k 以 β 排列结晶，通过平移相关的分​​子之间的距离很短 (< 4.0 A)，并且在没有适当接触的情况下以γ 排列结晶。用紫外光照射所有醌1的晶体以进行[2+2]环加成。光反应性醌仅在乙烯基双键处二聚化，产生相应的环丁烷 9。形成了具有分子 Ci 对称性的二聚体 9a-9c、9e、9l-9n、9q、9r
• Multi-Electron Donor Organic Molecules Containing Hydroquinone Methyl-Ether as Redox Active Units
  作者：Manish Khandelwal、In-Chul Hwang、Prakash Chandran R. Nair、Jung-Woo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1190

  日期：2012.4.20

  Three hydroquinone dimethyl ether derivatives have been synthesized and characterized by X-ray diffraction. The electron donating properties were evaluated by using UV-vis spectroscopy, cyclic voltammetry and by ESR spectroscopy. The microcrystalline cation-radical salts of the three donor molecules were also isolated by using antimony pentachloride, a single electron Lewis acid oxidant.

  我们合成了三种对苯二酚二甲醚衍生物，并通过 X 射线衍射对其进行了表征。利用紫外-可见光谱法、循环伏安法和 ESR 光谱法对其电子捐赠特性进行了评估。此外，还利用五氯化锑（一种单电子路易斯酸氧化剂）分离出了三种供体分子的微晶阳离子-自由基盐。