methyl 4-bromomethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxybenzoate | 1312022-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromomethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(bromomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxybenzoate
• CAS: 1312022-46-0
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₄Si
• 分子量: 389.362
• InChiKey: WFTLSYLBEGWOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-1,4aβ-dimethyl-4,4a,7,8-tetrahydronaphthalene-2,5(3H,6H)-dione-5-ethyeneacetal 、 methyl 4-bromomethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxybenzoate 在 lithium 、 水 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以66%的产率得到(4aS,6aR,12aS,12bS)-methyl 6a-hydroxy-11-methoxy-4a,12a-dimethyl-1,2,3,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydrospiro{benzo[a]xanthene-4,2'-[1,3]dioxolane}-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)benzoate 在 盐酸 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 4-bromomethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173