(2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 569679-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester；(E)-tert-butyl 4-methylpenta-2,4-dienoate；tert-butyl (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 569679-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IQNVHHPAPLLSII-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,αS)-tert-butyl 3-methyl-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化钯（II）催化：一种在无碱和含氮配体条件下形成碳-碳键的高效和化学选择性交叉偶联方法

  摘要：

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。

  DOI：

  10.1021/ja063710z

文献信息

• Tandem oxidation processes: a combined phosphorus- and sulfur-ylide approach to polysubstituted cyclopropanes
  作者：Magalie F. Oswald、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b500396b

  日期：——

  A new manganese dioxide-mediated tandem oxidation process (TOP) has been developed which, by suitable combination of stabilised phosphorus- and sulfur-ylides, allows the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into polysubstituted cyclopropanes.

  一种新型二氧化锰介导的串联氧化反应过程（TOP）已被开发出来，通过合适的稳定磷-硫叶立德组合，能够直接将烯丙基醇或α-羟基酮转化为多取代环丙烷。
• Oxygen-Promoted Palladium(II) Catalysis:  Facile C(sp²)−C(sp²) Bond Formation via Cross-Coupling of Alkenylboronic Compounds and Olefins
  作者：Cheol Hwan Yoon、Kyung Soo Yoo、Sung Wook Yi、Rajesh K. Mishra、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol0483192

  日期：2004.10.1

  Oxygen-promoted Pd(II) catalysis facilitated the synthesis of conjugated dienes; by cross-coupling of alkenylboronic compounds and various olefins including highly substituted alkenes and cyclohexenone. Under mild conditions, these versatile reactions were efficient and highly stereoselective.
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。
• Oxidative Palladium(II) Catalysis:  A Highly Efficient and Chemoselective Cross-Coupling Method for Carbon−Carbon Bond Formation under Base-Free and Nitrogenous-Ligand Conditions
  作者：Kyung Soo Yoo、Cheol Hwan Yoon、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ja063710z

  日期：2006.12.1

  For instance, oxidative palladium(II) catalysis is effective with highly substituted alkenes and cyclic alkenes, which are known to be incompatible with other known catalytic conditions. Most examined reactions progressed smoothly to completion at low temperatures and in short times. These interesting results provide mechanistic insights and utilities for a new paradigm of palladium catalytic cycles

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。