(2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester | 569679-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester；(E)-tert-butyl 4-methylpenta-2,4-dienoate；tert-butyl (2E)-4-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 569679-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IQNVHHPAPLLSII-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2R,αS)-tert-butyl 3-methyl-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序非对映选择性共轭加成和闭环复分解反应合成环状β-氨基酸和环状胺

  摘要：

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00411-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(2E)-4-methyl-penta-2,4-dienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氧化钯（II）催化：一种在无碱和含氮配体条件下形成碳-碳键的高效和化学选择性交叉偶联方法

  摘要：

  我们在此报告了氧促进 Pd(II) 催化的通用和温和协议的开发，导致烯基和芳基硼化合物与各种烯烃的选择性交叉偶联。与大多数交叉偶联反应不同，这种新方法即使在没有碱基的情况下也能很好地工作，因此避免了不需要的同源偶联。包括二甲基菲咯啉在内的基于氮的配体增强了反应性，并提供了一种高效的立体选择性方法来克服具有挑战性的底物限制。例如，氧化钯 (II) 催化对于高度取代的烯烃和环烯烃是有效的，已知它们与其他已知的催化条件不相容。大多数检查的反应在低温和短时间内顺利完成。

  DOI：

  10.1021/ja063710z

文献信息

• Tandem oxidation processes: a combined phosphorus- and sulfur-ylide approach to polysubstituted cyclopropanes
  作者：Magalie F. Oswald、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b500396b

  日期：——

  A new manganese dioxide-mediated tandem oxidation process (TOP) has been developed which, by suitable combination of stabilised phosphorus- and sulfur-ylides, allows the direct conversion of allylic alcohols or α-hydroxyketones into polysubstituted cyclopropanes.

  一种新型二氧化锰介导的串联氧化反应过程（TOP）已被开发出来，通过合适的稳定磷-硫叶立德组合，能够直接将烯丙基醇或α-羟基酮转化为多取代环丙烷。
• Oxygen-Promoted Palladium(II) Catalysis:  Facile C(sp²)−C(sp²) Bond Formation via Cross-Coupling of Alkenylboronic Compounds and Olefins
  作者：Cheol Hwan Yoon、Kyung Soo Yoo、Sung Wook Yi、Rajesh K. Mishra、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol0483192

  日期：2004.10.1

  Oxygen-promoted Pd(II) catalysis facilitated the synthesis of conjugated dienes; by cross-coupling of alkenylboronic compounds and various olefins including highly substituted alkenes and cyclohexenone. Under mild conditions, these versatile reactions were efficient and highly stereoselective.