1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether | 139016-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether
• 英文别名: 2-Methylprop-2-enoxy(diphenyl)silane；2-methylprop-2-enoxy(diphenyl)silane
• CAS: 139016-78-7
• 化学式: C₁₆H₁₈OSi
• 分子量: 254.404
• InChiKey: CLOQAPABHMHXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 (-)-1,1'-bis((2S,4S)-2,4-diethylphosphotano)-ferrocene (1,5-cyclooctadiene) rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢氟酸 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S)-3-[[(1R)-1-(benzoylamino)-2-phenylethyl]diphenylsilyl]-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硅烷二醇蛋白酶抑制剂的高效、对映选择性组装

  摘要：

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。

  DOI：

  10.1021/ol2002978
• 作为产物：
  描述：

  氯化二苯基硅烷 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methyl-2-propenyl) diphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  不对称催化。通过烯烃的对映选择性催化分子内氢化硅烷化生产手性二醇

  摘要：

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化

  DOI：

  10.1021/ja00032a028

文献信息

• Reactions of silanes with allylic alcohols catalyzed by titanocene derivatives: an approach to catalytic cross dehydrocoupling/co-intramolecular hydrosilation
  作者：Shixuan Xin、John F. Harrod

  DOI：10.1016/0022-328x(95)00335-n

  日期：1995.9

  intermolecular hydrosilation. Under the same conditions phenylsilane reacts with 2a to give primarily the hydrogenation product tris(3-methylbutoxy)phenylsilane, 5a (R  Ph, R′  -OCH2Ch2CH(CH3)2), together with traces of oligosilane and intermolecular hydrosilation product 6a. Some possible reaction pathways, including the observed side reactions, are discussed.

  的dimethyltitanocene，的初步研究7，和外消旋- [亚乙基-1,2-双（η 5 -4,5,6,7-四氢茚基）]时间2，8与烯丙基和高烯丙基醇的硅烷的，催化反应是描述。在催化剂7或8的存在下，带有至少一个苯基的叔硅烷与2-甲基-丁-1-烯-4-醇2a反应生成4-甲氧基-2-甲基丁-1-烯，3a。仲硅烷与2a或2-甲基丙烯-3-醇2b反应根据催化剂的类型，浓度和硅原子上的取代基给出不同的产物分布。在高催化剂浓度和二苯基硅烷的情况下，再分布反应将最初产生的烯丙氧基二苯基硅烷基本上转化为双（烯丙氧基）二苯基硅烷。低催化剂浓度主要产生分子内硅氢化产物。在相同的反应条件下，与二苯基硅烷相比，苯甲基硅烷产生的分子内氢硅烷化产物更多。苯基硅烷与2b反应，通过分子间硅氢化反应生成聚合产物6b（RPh，R'H）。在相同条件下，苯基硅烷与2a反应主要得到加氢产物三（3-甲基丁氧基）苯基硅烷5a（RPh，R'-OCH
• Sequential homogenous catalysis. Catalytic formation of allylic and β-keto silyl ethers from dihydrosilanes and the corresponding alcohols followed by intramolecular hydrosilation
  作者：Xianqi Wang、William W. Ellis、B. Bosnich

  DOI：10.1039/cc9960002561

  日期：——

  The catalyst, [Rh(Ph(2)PCH(2)CH(2)PPh(2))](+) engages in consecutive catalytic sequence where allylic alcohols, beta-keto alcohols and alpha,beta-unsaturated aldehydes in the presence of dihydrosilanes are first converted to the corresponding monohydrosilyl ethers, which are then cyclized.
• Asymmetric catalysis. Production of chiral diols by enantioselective catalytic intramolecular hydrosilation of olefins
  作者：Steven H. Bergens、Pedro Noheda、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00032a028

  日期：1992.3

  Rhodium(I) chiral diphosphine complexes efficiently and rapidly catalyze the intramolecular hydrosilation of silyl ethers derived from allylic alcohols. The efficiency and rates of intramolecular hydrosilations were determined for a variety of silyl and olefin substituents. The catalysts were found to tolerate a widevariety of silyl substituents, although terminal alkyl olefin substituents were found to

  铑 (I) 手性二膦配合物有效且快速地催化衍生自烯丙醇的甲硅烷基醚的分子内氢化硅烷化。测定了各种甲硅烷基和烯烃取代基的分子内硅氢化的效率和速率。尽管发现末端烷基烯烃取代基会延迟催化作用，但发现这些催化剂可以耐受多种甲硅烷基取代基。发现末端芳基烯烃取代基有效且以合理的速率进行氢化硅烷化
• Efficient, Enantioselective Assembly of Silanediol Protease Inhibitors
  作者：Yingjian Bo、Swapnil Singh、Hoan Quoc Duong、Cui Cao、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol2002978

  日期：2011.4.1

  A five-step assembly of silicon-protected dipeptide mimics from commercially available reagents is described. This methodology makes silanediol protease inhibitors readily available for the first time. The sequence features asymmetric hydrosilylation, a novel reduction of a silyl ether to a silyllithium reagent, and addition of this dianion to a sulfinimine, to produce the complete inhibitor skeleton

  描述了来自市售试剂的硅保护二肽模拟物的五步组装。这种方法使硅烷二醇蛋白酶抑制剂首次易于获得。该序列具有不对称氢化硅烷化、甲硅烷基醚到甲硅烷基锂试剂的新还原以及该二价阴离子与亚磺亚胺的加成，以产生完全控制立体化学的完整抑制剂骨架。伯醇氧化成酸完成合成。