2-甲基-1,6-庚二烯-3-醇 | 53268-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,6-庚二烯-3-醇
• 英文名称: 2-methyl-1,6-heptadien-3-ol
• 英文别名: 2-methyl-hepta-1,6-dien-3-ol；2-Methyl-1,6-heptadiene-3-OL；2-methylhepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 53268-46-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: VKURWVPYTJSREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,6-庚二烯-3-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00508a042
• 作为产物：
  描述：

  3-but-3-enyl-2,2-dimethyl-oxirane 在 lithium diethylamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-甲基-1,6-庚二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  环氧树脂活化剂-III：合成d'羟烷基-1乙烯基-2环丙烷的方法：d'环氧基γ，δ-烯基醛在HMTP上的反应

  摘要：

  通过对在非极性介质（醚，己烷，苯）中存在酰胺锂的情况下对γ，δ-乙烯环氧化物的反应性的研究，可以发现这些化合物的正常行为（β-消除）。在作为溶剂的HMPT中，完全可以改变反应性。进行γ-消除并导致高产率地形成1-羟烷基-2-乙烯基环丙烷。然而，这种环化需要获得有利的环氧化物构型，否则仍然观察到β-消除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80203-8

文献信息

• Total synthesis of (+)-rottnestol†
  作者：Ivona R. Czuba、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/a904379i

  日期：——

  The first total synthesis of the marine metabolite (+)-rottnestol is described.

  首次报道了海洋代谢物(+)-rottnestol的全合成。
• Total synthesis of the marine sponge metabolites (+)-rottnestol, (+)-raspailol A and (+)-raspailol BTaken in part from the PhD thesis of I. R. Czuba, The University of Melbourne, 2002.
  作者：Ivona R. Czuba、Steven Zammit、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1039/b302460a

  日期：——

  The asymmetric syntheses of (+)-rottnestol (1) and the related marine sponge metabolites (+)-raspailols A (5) and B (6) are described. The key step in each of these sequences was a Stille coupling to form the C9-C10 sp2-sp2 bond and connect the polyene sidechains to the appropriate optically active tetrahydropyran core. For rottnestol (1), both C12 epimers were synthesised by a coupling between stannane

  描述了（+）-旋转甾烯醇（1）和相关海洋海绵代谢产物（+）-Raspailols A（5）和B（6）的不对称合成。这些序列中的每个关键步骤都是Stille偶联，形成C9-C10 sp2-sp2键，并将多烯侧链连接至适当的旋光四氢吡喃核。对于Rottnestol（1），两种C12差向异构体都是通过在锡烷7与（R）-或（S）-8之间偶联而合成的，然后进行酸水解，从而在比较时将远端C12立体中心的绝对构型指定为R合成材料的手性数据与天然产物的手性数据进行比较。为此，（12R）-raspailol A（5）是从锡烷7和侧链9合成的，该化合物还可以与天然物质的数据进行比较，包括符号和比旋光度的绝对值。最后，通过锡烷10和碘化物9之间的结合固定了雷帕洛尔B（6）的同一C12差向异构体，并且该旋转异构体还具有与天然产物所述相似的旋转方式。因此，所有三种化合物似乎都具有（12R）构型，而核心四氢吡喃环的构型与最初提出的相同。
• Olefin‐Supported Cationic Copper Catalysts for Photochemical Synthesis of Structurally Complex Cyclobutanes
  作者：Christopher S. Gravatt、Luis Melecio‐Zambrano、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.202013067

  日期：2021.2.19

  The sole method available for the photocycloaddition of unconjugated aliphatic alkenes is the Cu‐catalyzed Salomon–Kochi reaction. The [Cu(OTf)]2⋅benzene catalyst that has been standard in this reaction for many decades, however, is air‐sensitive, prone to photodecomposition, and poorly reactive towards sterically bulky alkene substrates. Using bench‐stable precursors, an improved catalyst system with

  可用于非共轭脂肪烯烃光环加成的唯一方法是铜催化的 Salomon-Kochi 反应。然而，几十年来一直是该反应标准的[Cu(OTf)] 2 ·苯催化剂对空气敏感，易于光分解，并且对空间庞大的烯烃底物反应性差。使用台式稳定的前体，设计了一种具有优异反应性和光稳定性的改进催化剂体系，并显着扩大了底物范围。通过制备天然产物 sulcatine G 和 perforatol 的核心，突出了这种新催化剂用于制备空间拥挤环丁烷结构的实用性。
• An Oxidative Free-Radical Cyclization Approach to d,1-Δ⁸-14-Epiestrone-3-methyl Ether
  作者：P. A. Zoretic、M. Ramchandani、M. L. Caspar

  DOI：10.1080/00397919108019777

  日期：1991.4

  Abstract A Stereospecific free-radical cyclization of β-keto esters 4 and 5 to cis-hydrindanones 9 and 6, respectively, and conversion of 6 to d, 1–14-epiestrone intermediate 8 are reported.

  摘要 β-酮酯 4 和 5 立体有择自由基环化分别生成顺式氢化茚酮 9 和 6，以及 6 转化为 d，1-14-表雌酮中间体 8。
• A Cationic [3,4] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mugio Nishizawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.54.2233

  日期：1981.7

  The first example of the cationic [3,4]sigmatropic reaction has been achieved by the reaction of 1,3-dibromo-3-methyl-6-hepten-2-one and diiron nonacarbonyl.

  阳离子[3,4]西格玛反应的第一个例子是通过 1,3-二溴-3-甲基-6-庚烯-2-酮和壬羰基二铁的反应实现的。