Z-4-methyl-5-phenyl-1-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole | 94223-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Z-4-methyl-5-phenyl-1-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-1-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]pyrazole
• CAS: 94223-02-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: ZQYFOMWWRIRPSJ-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-4-methyl-5-phenyl-1-(2-phenylpropenyl)-1H-pyrazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-methyl-5-phenyl-1-(2-phenylpropyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  关于二烯共轭重氮化合物热环化反应中的环选择性的研究：1,7-环化作为通往3H-1,2-二氮杂route的途径和1,5-环化导致3H-吡唑的新重排反应

  摘要：

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82434-0
• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(E)-[(2E,4E)-2-methyl-3,5-diphenylhexa-2,4-dienylidene]amino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112

  摘要：

  DOI：