(R)-methyl 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate | 282091-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate
• 英文别名: methyl (9R,12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxooctadeca-12,15-dienoate
• CAS: 282091-45-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: FXTBNUFXSIAOJD-VFLUYGLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate 在 Lipase PS 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-(12Z,15Z)-9-hydroxy-10-oxo-octadeca-12,15-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 9-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-methyl 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienate
  参考文献：
  名称：

  亚麻酸 (KODA) 的 α-酮醇衍生物的全合成，亚麻酸的花诱导因子

  摘要：

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.844

文献信息

• Synthetic method of ketol unsaturated fatty acids
  申请人：——

  公开号：US20020156304A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides an efficient synthetic method of &agr;-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a &bgr;-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing &agr;-ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: 1 wherein R 1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R 2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R 3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R 1 or, when R 1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R 1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种高效的合成方法，用于具有双键位于其β-位置的α-酮烯酸。它包括以下步骤：通过将单取代乙炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；并从所述化合物（4）制备α-酮烯酸（1），如反应式1所示：其中R1表示碳原子数为1-18的烷基基团或碳原子数为2-18的脂肪烃基团，在给定位置具有1-5个双键或三键；R2表示羟基的保护基团；R3表示羧基的保护基团；R与R1相同，或者当R1具有一个或多个三键时，表示将R1的每个三键转化为双键的脂肪烃基团；A表示碳原子数为1-18的亚烯基团。
• METHOD OF SYNTHESIZING ALPHA-KETOL UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：Shiseido Co., Ltd.

  公开号：EP1357106A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  The present invention provides an efficient synthetic method of α-ketol unsaturated fatty acid having a double bond at a β-position to the ketone group thereof. It comprises the steps of: preparing compound (4) by reacting monosubstituted acetylene (2) with epoxide (3); and preparing α -ketol unsaturated fatty acid (1) from said compound (4) as shown in Reaction Formula 1: wherein R1 represents an alkyl group of 1-18 carbon atoms or an aliphatic hydrocarbon group of 2-18 carbon atoms having 1-5 double or triple bonds at given positions; R2 represents a protecting group for a hydroxyl group; R3 represents a protecting group for a carboxyl group; R is identical to R1 or, when R1 has one or more triple bonds, represents an aliphatic hydrocarbon group in which each triple bond of R1 is converted to a double bond; and A represents an alkylene group of 1-18 carbon atoms.

  本发明提供了一种α-酮醇不饱和脂肪酸的高效合成方法，该脂肪酸的酮基在β位有双键。它包括以下步骤：通过单取代炔（2）与环氧化物（3）反应制备化合物（4）；以及从所述化合物（4）制备如反应式 1 所示的 α-酮醇不饱和脂肪酸（1）： 其中 R1 代表 1-18 个碳原子的烷基或 2-18 个碳原子的脂肪族烃基，在给定位置上有 1-5 个双键或三键；R2 代表羟基的保护基团；R3 代表羧基的保护基团；R 与 R1 相同，或者当 R1 有一个或多个三键时，代表脂肪族烃基，其中 R1 的每个三键转化为双键；以及 A 代表 1-18 个碳原子的亚烷基。
• US6605741B2
  申请人：——

  公开号：US6605741B2

  公开（公告）日：2003-08-12
• Total Synthesis of α-Ketol Derivative of Linolenic Acid (KODA), a Flower-inducing Factor in<i>Lemna paucicostata</i>
  作者：Yoshihiro Yokokawa、Kouji Kobayashi、Mineyuki Yokoyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.2003.844

  日期：2003.9

  Racemic 9-hydroxy-10-oxo-12(Z),15(Z)-octadecadienoic acid [(±)-KODA] was synthesized via a coupling reaction between a diyne and an epoxide derived from methyl oleate as a key step. An optically active 9R-KODA was also synthesized by enantioselective lipase-catalyzed esterification of an allyl alcohol. Both synthetic (±)-KODA and 9R-KODA showed remarkable flower-inducing activity in Pharbitis nil.

  作为关键步骤，外消旋 9-羟基-10-氧代-12(Z),15(Z)-十八碳二烯酸 [(±)-KODA] 是通过二炔和衍生自油酸甲酯的环氧化物之间的偶联反应合成的。还通过对映选择性脂肪酶催化的烯丙醇酯化合成了光学活性 9R-KODA。合成的 (±)-KODA 和 9R-KODA 在 Pharbitis nil 中均显示出显着的花诱导活性。