[1-(3-Methyl-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenyl-sulfidophosphanium | 1261153-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3-Methyl-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenyl-sulfidophosphanium
• 英文别名: [1-(3-methyl-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenyl-sulfidophosphanium
• CAS: 1261153-18-7
• 化学式: C₃₀H₂₃N₂PS₂
• 分子量: 506.632
• InChiKey: CFGWPANPOIMXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-(diphenylphosphanyl)-N-(2'-diphenylphosphanyl-1'-naphthyl)-N'-methyl-1H-benzimidazolium trifluoromethanesulfonate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到[1-(3-Methyl-2-sulfanylidenebenzimidazol-1-yl)naphthalen-2-yl]-diphenyl-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉膦是真正的N-杂环卡宾（NHC）-磷加合物

  摘要：

  尽管先前已通过与过渡金属中心的络合说明了α-ami基膦的外部亲核反应性，但本文使用BIMIONAP研究了其内部亲电反应性（BIMIONAP = N-甲基化的BIMINAP阳离子，BIMINAP =缩写词BIMIP =的形式收缩） 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯并咪唑和BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。的四乙基氯化铵与自由BIMIONAP反应被发现诱导的N异裂2 ç  P键，得到氯二苯膦和通过质子化困在原位成相应的膦-苯并咪唑瞬态膦- N-杂环卡宾（NHC）物种阳离子。当氯阴离子与阳离子[Pd（η2 -BIMIONAP）氯2 ]络合物，发生相同的裂解和膦- NHC部分被捕获在相应的[的PdCl 2（η 2 -膦-NHC）]络合物。当与氯阴离子反应的双阳离子[钯（π烯丙基）（η 2 -BIMIONAP）] +络合物，allyldiphenylphosphine产生，并且[的PdCl（η

  DOI：

  10.1002/chem.201001721

文献信息

• Imidazoliophosphines are True N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Phosphenium Adducts
  作者：Ibrahim Abdellah、Christine Lepetit、Yves Canac、Carine Duhayon、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.201001721

  日期：2010.11.22

  trapped in situ by protonation to the corresponding phosphine–benzimidazolium cation. When the chloride anion reacts with the cationic [Pd(η2‐BIMIONAP)Cl2] complex, the same cleavage occurs and the phosphine–NHC moiety is trapped in the corresponding [PdCl2(η2‐phosphine–NHC)] complex. When the chloride anion reacts with the dicationic [Pd(π‐allyl)(η2‐BIMIONAP)]+ complex, allyldiphenylphosphine is produced

  尽管先前已通过与过渡金属中心的络合说明了α-ami基膦的外部亲核反应性，但本文使用BIMIONAP研究了其内部亲电反应性（BIMIONAP = N-甲基化的BIMINAP阳离子，BIMINAP =缩写词BIMIP =的形式收缩） 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联苯并咪唑和BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。的四乙基氯化铵与自由BIMIONAP反应被发现诱导的N异裂2 ç  P键，得到氯二苯膦和通过质子化困在原位成相应的膦-苯并咪唑瞬态膦- N-杂环卡宾（NHC）物种阳离子。当氯阴离子与阳离子[Pd（η2 -BIMIONAP）氯2 ]络合物，发生相同的裂解和膦- NHC部分被捕获在相应的[的PdCl 2（η 2 -膦-NHC）]络合物。当与氯阴离子反应的双阳离子[钯（π烯丙基）（η 2 -BIMIONAP）] +络合物，allyldiphenylphosphine产生，并且[的PdCl（η