3-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide | 60338-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: 2-m-Toluoylamino-5-nitro-thiazol；3-methyl-N-(5-nitro-1,3-thiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 60338-58-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃S
• mdl: MFCD01213546
• 分子量: 263.277
• InChiKey: ZLHUKSCALPDKMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227 °C
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methyl-N-(5-nitro-thiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌Ⅲ型分泌系统抑制剂含噻唑芳酰胺衍生物的设计与合成

  摘要：

  为了鉴定食源性病原体铜绿假单胞菌中 III 型分泌系统 (T3SS) 的有效抑制剂，我们通过主动剪接将水杨酸与各种杂环合并，合成了 35 种含噻唑的芳基酰胺。通过筛选exoS启动子活性，我们从这 35 种化合物中发现了一种高效的 T3SS 抑制剂。通过后续实验，证实化合物II-22特异性靶向铜绿假单胞菌的T3SS。此外，化合物II-22通过调节 CyaB-cAMP/Vfr-ExsA 和 ExsCED-ExsA 调节途径抑制效应蛋白 ExoS 的分泌。此外，化合物II-22抑制了针复合体组装相关基因的转录，从而降低了细菌毒力。通过使用大蜡螟幼虫的接种试验进一步验证了化合物II-22的强大体内功效。研究还表明，化合物II-22增强了 CIP（环丙沙星）和 TOB（妥布霉素）等抗生素的杀菌活性。这些结果可能有助于开发新型抗菌药物以降低细菌耐药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c02277

文献信息

• BROAD SPECTRUM BENZOTHIOPHENE-NITROTHIAZOLIDE AND OTHER ANTIMICROBIALS
  申请人：Hoffman Paul S.

  公开号：US20120010187A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention provides FIG. 1 novel antimicrobial chemical entities based on a nitrothiazolide backbone that exhibit antibacterial and antiparasitic action against a wide range of human pathogens. The new classes of compounds show extended action against Gram positive bacteria including MRSA drug resistant pathogens. In the Gram-positive organisms, they specifically target and functionally inhibit microbial attachment to surfaces and biofilm formation. In Gram-negative bacteria, including enteroaggregative E. coli strains, these compounds function as pilicides by inhibiting the assembly of pilin subunits into adhesive filaments. Several of these compounds show potent antimicrobial action against Gram positive bacteria, perhaps involving novel targets. Many of the benzothiophene derivatives exhibit antimicrobial activity in the low micrograms per ml range and in blocking biofilm formation in the nanomolar range; ranges considered are well within the range of utility as therapeutics.

  本发明提供了基于硝基噻唑骨架的新型抗微生物化合物，能够对广泛的人类病原体表现出抗菌和抗寄生虫作用。这些新型化合物能够延长对革兰氏阳性菌的作用，包括对耐药菌MRSA的作用。在革兰氏阳性生物中，它们能够特异性地靶向和功能性地抑制微生物对表面的附着和生物膜形成。在革兰氏阴性细菌中，包括肠毒性E. coli菌株，这些化合物通过抑制毛细管亚单位的组装成为粘附纤维，发挥作为毛细管抑制剂的作用。其中几种化合物对革兰氏阳性菌表现出强效的抗微生物活性，可能涉及新的靶点。许多苯并噻吩衍生物在低微克/毫升范围内表现出抗微生物活性，并在纳摩尔范围内阻止生物膜形成；这些范围被认为是治疗上实用的范围。
• Cavier; Gayral; Guillaumel, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 6, p. 539 - 543
  作者：Cavier、Gayral、Guillaumel、et al.

  DOI：——

  日期：——
• XUONG; BUU-HOI, Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences, 1961, vol. 253, p. 3115 - 3117
  作者：XUONG、BUU-HOI

  DOI：——

  日期：——
• US8835644B2
  申请人：——

  公开号：US8835644B2

  公开（公告）日：2014-09-16
• US9333193B2
  申请人：——

  公开号：US9333193B2

  公开（公告）日：2016-05-10