21-oxo-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane | 38752-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 21-oxo-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane
• 英文别名: 15,16,17,18,19,20-hexahydroyohimban-21-one；8,13,13b,14-tetrahydro-7H-indolo[2',3':3,4]pyrido[1,2-b]isoquinolin-5-one；Yohimba-15,17,19-trien-21-on；3,11,12,21-tetrahydro-1H-yohimban-14-one
• CAS: 38752-99-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: JFYGOKQVGRLDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-oxo-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以23 mg的产率得到8,13-dihydrobenzoindolo<2,3-a>quinolizin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的由异喹啉和相关杂环衍生的N-烷基亚胺盐的好氧氧化†

  摘要：

  钾叔丁醇促进的有氧氧化ñ -烷基亚铵盐报道。该反应是原子经济的和环境友好的。在没有光催化剂和金属或有机催化剂的条件下，在温和条件下，衍生自异喹啉，喹啉，菲啶，菲咯啉和酞嗪的亚胺盐成功地转化为它们相应的不饱和内酰胺，收率高达95％。由于一般的底物范围，低成本，扩大规模的可行性，试剂的广泛可获得性和绿色反应条件，该方法显示出制备异喹诺酮和相关化合物的巨大潜力。该方法适用于原子和步经济的天然产物（如去甲邻比丁林）的全合成。

  DOI：

  10.1039/c9gc03629f
• 作为产物：
  描述：

  isocoumarin-4-carboxylic acid 在 乙醇 、 磷酸 作用下， 生成 21-oxo-15,16,17,18,19,20-hexadehydroyohimbane
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1942, vol. 31, p. 73,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocyclization of enamides. XXVI Photochemical synthesis of yohimban, epiyohimban, and alloyohimban, basic skeletal structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.
  作者：TAKEAKI NAITO、OKIKO MIYATA、YUKIKO TADA、YOSHINO NISHIGUCHI、TOSHIKO KIGUCHI、ICHIYA NINOMIYA

  DOI：10.1248/cpb.34.4144

  日期：——

  Photocyclization of two enamides (2a and 2b) has provided a new entry for the construction of three yohimbans, yohimban (5a), epiyohimban (5b), and alloyohimban (5c), which are basic structures of yohimbine- and reserpine-type alkaloids.

  两个烯酰胺（2a 和 2b）的光环化为三个育亨班的构建提供了新的切入点，即育亨班（5a）、表育亨班（5b）和合金育亨班（5c），它们是育亨宾和间苯二酚类生物碱的基本结构。
• Naito, Takeaki; Tada, Yukiko; Nishiguchi, Yoshino, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 213 - 216
  作者：Naito, Takeaki、Tada, Yukiko、Nishiguchi, Yoshino、Ninomiya, Ichiya

  DOI：——

  日期：——
• Pandey, G.D.; Tiwari, K.P., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 7, p. 523 - 528
  作者：Pandey, G.D.、Tiwari, K.P.

  DOI：——

  日期：——