2-[1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridin-2-yl]propan-2-ol | 1100055-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridin-2-yl]propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridin-2-yl)-propan-2-ol；2-(1-Tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridin-2-yl)propan-2-ol；2-(1-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridin-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 1100055-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: GALIHRZWJHRZSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridine 、 丙酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到2-[1-(tert-butylsulfonyl)-2-phenylaziridin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v

文献信息

• Synthesis of Optically Active Arylaziridines by Regio- and Stereospecific Lithiation of <i>N</i>-Bus-Phenylaziridine
  作者：Biagia Musio、Guy J. Clarkson、Michael Shipman、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol802487v

  日期：2009.1.15

  α,α-Disubstituted aziridines can be produced in good yields by selective lithiation of N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine (n-BuLi/TMEDA, Et2O) at the benzylic position and subsequent trapping with a range of electrophiles. Repetition of the lithiation/electrophilic trapping sequence provides a stereocontrolled route to trisubstituted aziridines. Using (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。
• Generations and Reactions of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butylsulfonyl)aziridinyllithiums Using Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.1060

  日期：2009.11.5

  by the reaction of N-Bus-2-phenylaziridine with n-BuLi in a microflow system at -28 °C, although much lower temperatures such as —78 °C are needed for batch reactors. Subsequent reactions with various electrophiles gave the corresponding α-substituted N-Bus-2-phenylaziridines. Deprotonation of N-Bus-aziridine with s-BuLi was also achieved by using a microflow system at —78 °C, and the reaction of the

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。