3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, tert-butyl ester | 145215-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-(t-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methylpyrrole-3-propionate；5'-tert-Butoxycarbonyl-1,5-dihydro-3,3'-dimethyl-5-oxo-4-vinyl-2,2'-pyrromethen-4'-propionsaeure-methylester；tert-butyl 5-[(Z)-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145215-58-3
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: LOQTYBBEDCZTON-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, tert-butyl ester 以 三氟乙酸 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3(Z)-Ethyliden-1,2,3,19,21,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-18-vinyl-22H-bilin-8,12-dipropionsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  Weller, Jens-Peter; Gossauer, Albert, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1603 - 1611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸叔丁酯 在 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-5-(3-methyl-5-oxo-4-vinyl-1,5-dihydropyrrol-2-ylidenemethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid, tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物色素二甲酯 C/D 环组分的新合成

  摘要：

  植物色素二甲酯的 C/D 环组分很容易通过我们最近新的制备方法合成，用于 3,4-二取代的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-ones 及其与 2-甲酰基吡咯的偶联。还描述了一种制备 B 环和 C 环共有的取代吡咯的方便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3088

文献信息

• New Syntheses of the C,D-Ring Pyrromethenones of Phytochrome and Phycocyanin
  作者：Peter A. Jacobi、Robert W. DeSimone、Indranath Ghosh、Jiasheng Guo、Sam H. Leung、Douglas Pippin

  DOI：10.1021/jo005531k

  日期：2000.12.1

  Pyrromethenone 7, the C,D-ring segment of phytochrome (Pr, 4), has been prepared in an efficient fashion employing three new strategies. Each of these has potential advantages for the synthesis of labeled material. Our first approach is related to the Gossauer synthesis, with the difference that strong alkali is avoided in the condensation of the C- and D-ring components 8 and 17. The key silyloxypyrrole

  吡咯烷酮7是植物色素的C，D环部分（Pr，4），已采用三种新策略以高效方式制备。这些都具有合成标记材料的潜在优势。我们的第一种方法与Gossauer合成有关，不同之处在于，在C和D环组分8和17的缩合反应中避免了强碱。关键的甲硅烷氧基吡咯17可以很容易地以克级制备，从便宜的丁内酯开始（10 ）。第二次合成从2-乙酰基丁内酯开始（41）。关键步骤涉及将41转化为Z-异氰酸酯42，然后进行Pd（0）催化的三甲基甲硅烷基乙炔的偶联，对氯苯基硒化物的开环，最后进行酰胺化，以得到具有适当几何结构和氧化性的D环合成子45转换为7的状态。将45与碘吡咯22进行Sonogashira偶联，然后进行氧化消除，然后由F（-）诱导所得吡咯并炔47的5-exo-dig环化反应，然后完成合成。我们还以类似的方式制备了吡咯烷酮6，即藻蓝蛋白的C，D环链段（2）。