5-phenyl-3-isopropyl-2-isoxazoline | 184302-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-isopropyl-2-isoxazoline
• 英文别名: 3-isopropyl-5-phenylisoxazoline；5-phenyl-3-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 184302-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: BNXYNGRXVQKVFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-isopropyl-2-isoxazoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 [((1R,3R)-3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-cyclobutyl)-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（1'）取代的N-（2-苯甲酰基乙基）甘氨酸酯的光环化反应不对称合成3-羟基脯氨酸

  摘要：

  手性ñ - （2-苯甲酰乙基） - ñ -tosylglycine酯5A-H和α氨基γ酮酯6是从γ-（甲苯磺酰）醇制备7A-H 。化合物的照射5A-C，E，得到顺式-3-羟基脯氨酸酯20-23（方案6），部分地与完整不对称诱导由C（1'） -的取代基，而6得到对映体纯的4-羟基-4-苯基-L-脯氨酸酯24的收率好，但是de较低（方案6）。光环化的定义取决于C（1'）取代基的性质和/或大小。酮辐照5d在优选的Norrish -II-型裂解产物之外，图5f和5f所示，相对于酮基官能团在C（γ）处带有H-原子的化合物以低收率得到了环丁醇（方案9）。环戊醇25是的photocyclization的副产品5C为从HC（δ）的抽象的结果吨-Bu基。通过NMR或X射线分析确定产物20、22和24a，b的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790709
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 異丁醛肟 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 sodium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.4%的产率得到5-phenyl-3-isopropyl-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  NaCl-环氧乙烷氧化各种Aldoximes及其1,3-偶极环加成反应原位生成一氧化氮

  摘要：

  据报道，这是一种新的绿色方案，可通过醛固酮的NaCl / Oxone氧化及其偶极环加成反应有效地原位生成腈氧化物。关键特征是使用绿色化学方法解决了醛肟的底物范围：广泛的范围（脂族，芳族和烯基醛肟），而不会产生衍生自氧化剂和/或催化剂的有机副产物。重要的是，NaCl / Oxone促进了醛，盐酸羟胺和烯烃的三组分环加成反应（63-81％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03829

文献信息

• SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLIMIDAZOLYLCARBOXAMIDES AS PESTICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190166837A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) in which Q, V, T, W, Y, X and A have the meanings given in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof for controlling animal pests.

  本发明涉及一般式（I）中的化合物，其中Q、V、T、W、Y、X和A具有描述中给出的含义，以及用于制备这些化合物的方法和用于控制动物害虫的用途。
• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• PhIO promoted synthesis of nitrile imines and nitrile oxides within a micellar core in aqueous media: a regiocontrolled approach to synthesizing densely functionalized pyrazole and isoxazoline derivatives
  作者：Gargi Pal、Sanjay Paul、Partha Pratim Ghosh、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra46129g

  日期：——

  A highly efficient and general protocol has been developed for the facile synthesis of highly diversified 1,3,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines through one-pot tandem intermolecular, as well as intramolecular, dipolar [3 + 2] cycloaddition reactions. Chemoselective oxidation of aldohydrazone to nitrile imine and aldoximes to nitrile oxides by iodosobenzene in neutral aqueous

  已经开发了一种高效通用的方案，可通过一锅串联分子间以及分子内偶极[3 + 2]轻松合成高度多样化的1,3,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的2-异恶唑啉。环加成反应。在中性水性介质中，通过碘代苯进行了hydr的化学选择氧化为腈亚胺，醛糖肟为腈氧化物。已经证明了在PhIO存在下向高取代的吡唑和异恶唑啉衍生物与烯烃进行区域控制的偶极环加成反应的范围。SDS将最初漂浮的反应物料和有机氧化剂PhIO转化为均匀的混合物，在搅拌下变成浑浊的乳液。通过动态光散射和光学显微镜确认胶束排列。新的，绿色和不含金属的合成方法使得能够执行区域控制的串联环加成氧化序列，从而形成吡唑和异恶唑啉衍生物的文库。
• KF/Al₂O₃: Solid-Supported Reagent Used in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide
  作者：Monalisa Boruah、Dilip Konwar

  DOI：10.1080/00397911.2011.558665

  日期：2012.11.15

  Abstract The stereoselective synthesis of 2-isoxazolidine through 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide, which is in situ generation from aldoxime in the presence of N-bromosuccinamide and solid-supported reagent KF/Al2O3 at room temperature, is reported. KF/Al2O3 is sufficiently basic such that it can replace organic bases such as Et3N used in typical procedures and it catalyses the

  摘要 报道了在室温下，在 N-溴代琥珀酰胺和固载试剂 KF/Al2O3 存在下，由醛肟原位生成腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成 2-异恶唑烷。KF/Al2O3 具有足够的碱性，因此它可以替代典型程序中使用的有机碱，例如 Et3N，并且它催化反应以提高反应速率。图形概要
• Safe and Convenient Reduction of Δ²-Isoxazolines with PMHS-Pd(OH)₂/C
  作者：S. Chandrasekhar、B. Nagendra Babu、Moinuddin Ahmed、M. Venkat Reddy、P. Srihari、B. Jagadeesh、A. Prabhakar

  DOI：10.1055/s-2004-822917

  日期：——

  A practical and safe reduction methodology for the conversion of Δ2-isoxazolines to 1,3-aminols is developed using polymethylhydrosiloxane-Pd(OH)2/C. In presence of (Boc)2O, the isoxazoline was converted into N-Boc protected 1,3-aminol in a one-pot procedure.

  利用聚甲基氢硅氧烷-Pd(OH)2/C，开发了一种实用安全的将δ2-异噁唑啉转化为 1,3-氨基醇的还原方法。在 (Boc)2O 的存在下，异噁唑啉通过一锅程序转化为 N-Boc 保护的 1,3-氨基醇。

表征谱图