2-nitropropyl acetate | 3750-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitropropyl acetate
• 英文别名: 2-nitroacetoxypropane；1-acetoxy-2-nitro-propane；acetic acid 2-nitro-propyl ester；Essigsaeure-(2-nitro-propylester)
• CAS: 3750-82-1
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: BAQZQYQQCNGASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitropropyl acetate 在 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 2-硝基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  NITRO ALKENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a002
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-丙醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以18.2 g的产率得到2-nitropropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides

  摘要：

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。

  DOI：

  10.1039/b303081d

文献信息

• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Free radical addition reactions of allylic sulfones to alkenes
  作者：Iain W. Harvey、Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00306-2

  日期：1997.5

  Intermolecular radical reactions involving formal addition of the sulfonyl and allyl fragments of an allylic sulfone across the double bond of an alkene are described. Reactions are most successful when the allylic sulfone has an electron withdrawing group at the 2-position. Only monosubstituted alkenes give useful yields of adducts, though both electron withdrawing and electron donating substituents

  描述了分子间自由基反应，该反应涉及烯丙基砜的磺酰基和烯丙基片段通过烯烃的双键的形式加成。当烯丙基砜在2-位具有吸电子基团时，反应最成功。尽管吸电子取代基和给电子取代基都是有效的，但只有单取代的烯烃才能提供有用的加合物收率。
• Construction of Multisubstituted Tetrahydropyrans by a Domino Oxa-Michael/Tsuji–Trost Reaction
  作者：Liang Wang、Dirk Menche

  DOI：10.1021/jo302102x

  日期：2012.12.7

  Biologically significant tetrahydropyrans (THP) were synthesized by a Tandem oxa-Michael/Tsuji–Trost reaction. Different Michael acceptors were investigated, and optimal results in terms of diastereoselectivities and yields were obtained with nitro olefins. The influence of the reaction parameters, substrate patterns, and type of metal counterions on the yield and stereochemical outcome of this process

  具有生物意义的四氢吡喃（THP）是通过串联氧杂-Michael / Tsuji–Trost反应合成的。研究了不同的迈克尔受体，并用硝基烯烃获得了非对映选择性和产率方面的最佳结果。讨论了反应参数，底物图案和金属抗衡离子类型对该方法收率和立体化学结果的影响，并提出了观察到的立体选择性的解释。
• β-Sulfonylnitroolefins as very reactive alkyne-equivalents in Diels-Alder reactions
  作者：Noboru Ono、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84323-3

  日期：1986.1

  Very reactive dienophiles, β-sulfonylnitroolefins, are prepared starting from β-nitro alcohols. The high activation due to the nitro and the sulfonyl groups promotes the Diels-Alder reaction to various dienes under mild conditions. Reductive elimination of the adduct with Bu3SnH gives cyclic 1,4-dienes.

  从β-硝基醇开始制备反应性很强的亲二烯体，即β-磺酰基硝基烯烃。在温和条件下，由于硝基和磺酰基基团引起的高活化促进了Diels-Alder反应与各种二烯的反应。用Bu 3 SnH还原消除加合物得到环状的1，4-二烯。