1-tert-butyl 3-ethyl 1H-pyrrole-1,3(2H,5H)dicarboxylate | 188528-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-ethyl 1H-pyrrole-1,3(2H,5H)dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-Dihydro-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 3-ethyl ester；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 2,3-dihydropyrrole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 188528-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: WELXPCLLNLRTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-ethyl 1H-pyrrole-1,3(2H,5H)dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal palladium diacetate 、 三正丁胺 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Synthesis of Martinellines : One Pot Synthesis of Pyrroloquinolone Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7638
• 作为产物：
  描述：

  氮丙啶-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-tert-butyl 3-ethyl 1H-pyrrole-1,3(2H,5H)dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Synthesis of Martinellines : One Pot Synthesis of Pyrroloquinolone Ring System

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7638

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2013064543A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides compounds that are useful in the treatment of hepatitis C virus (HCV) infections. The compounds have the formula (1): or a salt, N-oxide, tautomer or stereoisomer thereof, wherein A is CH or N; E is CH or N; R1 is selected from: an optionally substituted acyclic C1-8 hydrocarbon group wherein one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group may optionally be replaced by O, S, NRC, S(O) or SO2, or two adjacent carbon atoms of the acyclic d-β hydrocarbon group may optionally be replaced by CONRc, NRcCO, NRcSO2 or SO2NRc provided that in each case at least one carbon atom of the acyclic C1-8 hydrocarbon group remains; and an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic group of 3 to 7 ring members, of which 0, 1, 2, 3 or 4 are heteroatom ring members selected from O, N and S; R2 is hydrogen or X-R8; X is a C1-8 alkanediyl group wherein one carbon atom of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -CH2-CH2- moiety to form a cyclopropane-1,1-diyl group or two adjacent carbon atoms of the C1-8 alkanediyl group may optionally be bonded to a -(CH2)n moiety, where n is 1 to 5, to form a C3-7-cycloalkane-1,2-diyl group; R3 is an optionally substituted 3- to 10-membered monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring containing 0-3 heteroatom ring members selected from N, O and S; R4 is hydrogen or R43 wherein R43 is halogen; cyano; C1-4 alkyl; fluoro-1.4 alkyl; C1-4 alkoxy; fluoro-C1-4 alkoxy; hydroxy-C1-4 alkyl; or C1-2 alkoxy-C1-4 alkyl; R5 is hydrogen or R53 wherein R53 is selected from C1-2 alkyl optionally substituted with fluorine; C1-3 alkoxy optionally substituted with fluorine; halogen; cyclopropyl; and cyano; R8 is hydroxy or C(=O)NR10R11; provided that when R8 is hydroxy, there are at least two carbon atoms in line between the hydroxy group and the nitrogen atom to which X is attached; R10 is hydrogen or C1-4 alkyl; and R11 is hydrogen; amino-C2-4 alkyl or hydroxy-C2-4 alkyl; but excluding the compounds 1-(3-benzoylphenyl)-ethylamine and 1-(3-furan-2-oylcarbonylphenyl)-ethylamine.

  该发明提供了在治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染中有用的化合物。这些化合物的化学式为（1）：或其盐、N-氧化物、互变异构体或立体异构体，其中A为CH或N；E为CH或N；R1从以下选取：一个可选择取代的非环C1-8碳氢化合物基团，其中非环C1-8碳氢化合物基团的一个碳原子可选择被O、S、NRC、S(O)或SO2取代，或者非环d-β碳氢化合物基团的两个相邻碳原子可选择被CONRc、NRcCO、NRcSO2或SO2NRc取代，但在每种情况下非环C1-8碳氢化合物基团至少保留一个碳原子；和一个可选择取代的含3至7个环成员的单环碳环或杂环基团，其中0、1、2、3或4个是O、N和S的杂原子环成员；R2为氢或X-R8；X为一个C1-8烷二基基团，其中C1-8烷二基基团的一个碳原子可选择与一个-CH2-CH2-基团结合形成环丙烷-1,1-二基基团，或者C1-8烷二基基团的两个相邻碳原子可选择与一个-(CH2)n基团结合，其中n为1至5，形成一个C3-7环烷-1,2-二基基团；R3为一个可选择取代的含0-3个N、O和S杂原子环成员的3至10个成员的单环或双环碳环或杂环环；R4为氢或R43，其中R43为卤素；氰基；C1-4烷基；氟代-1,4烷基；C1-4烷氧基；氟代-C1-4烷氧基；羟基-C1-4烷基；或C1-2烷氧基-C1-4烷基；R5为氢或R53，其中R53选自可选择用氟取代的C1-2烷基；可选择用氟取代的C1-3烷氧基；卤素；环丙基；和氰基；R8为羟基或C(=O)NR10R11；但当R8为羟基时，羟基与X连接的氮原子之间至少有两个碳原子；R10为氢或C1-4烷基；R11为氢；氨基-C2-4烷基或羟基-C2-4烷基；但不包括化合物1-(3-苯甲酰基苯基)-乙胺和1-(3-呋喃-2-酰基苯基)-乙胺。
• Studies Directed toward the Synthesis of Martinellines : One Pot Synthesis of Pyrroloquinolone Ring System
  作者：Mukund K. Gurjar、Shashwati Pal、A. V. Rama Rao

  DOI：10.3987/com-96-7638

  日期：——