1-(2-Benzoylpropyl)-4-<2-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidinoethyl>piperazine | 89011-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Benzoylpropyl)-4-<2-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidinoethyl>piperazine
• 英文别名: 3-{4-[2-(4-Fluorophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1-piperazinyl}-2-methyl-1-phenyl-1-propanone；3-[4-[2-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidin-1-ylethyl]piperazin-1-yl]-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 89011-63-2
• 化学式: C₂₆H₃₄FN₃O
• 分子量: 423.574
• InChiKey: BHBWNYBKKMRJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)piperazine hydrochloride 、 苯丙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1-(2-Benzoylpropyl)-4-<2-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidinoethyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  Potential antitussives: Synthesis and pharmacology of a series of 1-[2-amino-2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-(2-benzoylpropyl)piperazines

  摘要：

  通过将2-氯-4'-氟乙酰苯酮与1-(乙氧羰基)哌嗪反应得到化合物V，然后用硼氢化钠还原为氨基醇VIf。将VIf的盐酸盐与亚硫酰氯处理得到1-[2-氯-2-(4-氟苯基)乙基]-4-(乙氧羰基)哌嗪的盐酸盐（VIg）。粗制的VIg在苯中与二乙胺、吡咯烷、哌啶、吗啉和1-甲基哌嗪进行取代反应，产生氨基氨基甲酸酯VIa-VIe。用浓缩的乙醇钾氢氧化物水解VIa-VIe，得到胺类物质VIIa-VIIe。这些化合物的盐酸盐与多聚甲醛和丙酮苯酮（和对羟基丙酮苯酮，分别）进行Mannich反应，得到标题化合物IIIa-IIIe、IVa,b和IVd,e。只有IIIa和IIId这两种物质在大鼠和豚鼠中显示出与依普拉津酮（I）相当的止咳活性。在较高剂量下，它们会导致小鼠出现中枢抑制、共济失调和上睑下垂，部分物质在大鼠中还表现出肾上腺素拮抗和降压作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19832977