2-acetylamino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]-thiazole | 111608-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]-thiazole
• 英文别名: 2-acetylamino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]thiazole；N-[4-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 111608-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄OS
• 分子量: 368.503
• InChiKey: XMIWIRXIZOEAGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]-thiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以88.6%的产率得到2-amino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-4-(2-chloraethyl)-thiazol 、 3-(4’-哌啶基)-1H-吲哚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.7h， 以27.8%的产率得到2-acetylamino-4-[2-[4-(3-indolyl)piperidino]ethyl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]链烷磺酰胺作为新型抗过敏药的合成及药理特性。

  摘要：

  合成了许多N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子基烷基] -2-噻唑基]烷磺酰胺（8--21），并评估了它们对豚鼠全身过敏反应的预防作用。结构活性分析表明，在哌啶和噻唑环之间具有1-3个亚甲基醚的甲烷和乙磺酰胺衍生物显示出强活性，但是在吲哚部分引入取代基降低了活性。对小鼠施用（100 mg / kg po）四种化合物8、9、12、13以及酮替芬，奥托米特，特非那定和氮卓斯汀作为参考化合物，对小鼠显示，仅化合物8不会引起由下列药物引起的睡眠时间显着增加己烯比妥。另外，化合物8（10 mg / kg iv）不会改变清醒兔子的脑电图。这些结果导致选择N- [4- [4-（1H-吲哚-3-基）哌啶子甲基] -2-噻唑基]甲磺酰胺（8，FK613）作为新的抗过敏剂进行进一步开发。FK613的临床评估目前正在进行中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1589

文献信息

• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种过敏活性的噻唑化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基，可以有适当的取代基，R.sup.2是氢、低烷基或芳基，R.sup.3是氢、硝基、氨基，可以有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A是低烷基，Q是氢或卤素，粗实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。
• Composés benzamido aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0232199A2

  公开（公告）日：1987-08-12

  Composés benzamido aromatiques ayant la formule : dans laquelle : R1 représente - CH2OH, -CHOHCH3 ou -COR5, R5 représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur Re représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle, r' et r" représentant un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, un radical mono ou polyhydroxyalkyle, un radical aryle ou benzyle éventuellement substitué(s), un reste d'aminoacide ou de sucre aminé ou pris ensemble forment un hétérocycle, R2 représente un radical alkyle α, α disubstitué ayant de 4 à 12 atomes de carbone ou un radical cycloalkyle, mono ou polycyclique ayant de 5 à 12 atomes de carbone dont le carbone de liaison est quaternaire, R3 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et R4 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un radical hydroxyle et les sels desdits dérivés benzamido aromatiques de formule (I) lorsque R6 représente un atome d'hydrogène. Ces composés trouvent une application en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.

  具有以下式子的芳香族苯甲酰胺化合物 其中： R1 代表-CH2OH、-CHOHCH3 或-COR5、 R5 代表氢原子、低级烷基 Re代表氢原子、低级烷基或单羟基或多羟基烷基，r'和 r "代表氢原子、低级烷基、单羟基或多羟基烷基、任选取代的芳基或苄基、氨基酸或氨基糖残基或合在一起形成杂环、 R2 代表具有 4 至 12 个碳原子的二取代 α-烷基，或具有 5 至 12 个碳原子的单环或多环 环烷基，其中连接碳是季碳原子、 R3 代表氢原子或具有 1 至 10 个碳原子的烷基，以及 当 R6 代表氢原子时，R4 代表氢原子、低级烷基或羟基，以及上述式 (I) 芳族苯甲酰胺衍生物的盐类。 这些化合物可用于人类、兽医和化妆品。
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 9, S 1589-1595
  作者：Shigenaga Shinji, Manabe Takashi, Matsuda Hiroshi, Fujii Takashi, Hiroi J+

  DOI：——

  日期：——
• US4742057A
  申请人：——

  公开号：US4742057A

  公开（公告）日：1988-05-03