2-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酸乙酯 | 31045-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-oxaspiro[2,5]octane-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octane-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-1-oxa-spiro[2.5]octan-2-carbonsaeure-aethylester；1,α-epoxy-α-methyl-cyclohexaneacetic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octane-2-carboxylate；α-Methyl-α,β-epoxycyclohexylidenessigsaeureaethylester；2-Methyl-3,3-pentamethylen-glycidsaeure-ethylester
• CAS: 31045-09-7；93904-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DTSQPPVGQIJERI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0350 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酸乙酯 生成 乙酰基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Darzens, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 1124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氯丙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由α，β-环氧酯合成具有全或高非对映选择性的（E）-α，β-不饱和酯。

  摘要：

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ol016894p

文献信息

• A highly stereoselective conversion of α,β-epoxy esters to α-hydroxy esters. An efficient route to optically active α-hydroxyesters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96531-6

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were cleanly converted to α-hydroxy esters with retention of the configurations at the α-carbon atoms via MgI2-promoted regioselective oxirane ring-opening followed by tributyltin hydride-reduction.

  通过MgI 2促进的区域选择性环氧乙烷环的开环，然后氢化三丁基锡的还原，将α，β-环氧酯干净地转化为α-羟基酯，并保留在α-碳原子上的构型。
• SmI2-Induced highly regioselective reduction of α,β-epoxy esters and γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters. An efficient route to optically active β-hydroxy and δ-hydroxy esters
  作者：Kenji Otsubo、Junji Inanaga、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96532-8

  日期：1987.1

  α,β-Epoxy esters were rapidly reduced at room temperature to yield β-hydroxy esters with retention of the configurations at the β-carbon atoms by using SmI2-THF-HMPA system in the presence of N,N-dimethylaminoethanol (DMAE). The conditions were successfully applied to the synthesis of vinylogous δ-hydroxy esters.

  在存在N，N-二甲基氨基乙醇（DMAE）的情况下，使用SmI 2 -THF-HMPA系统在室温下将α，β-环氧酯迅速还原，生成具有保留在β-碳原子上构型的β-羟基酯。该条件已成功地应用于乙烯基δ-羟基酯的合成。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• THE SYNTHESIS OF CERTAIN SUBSTITUTED ALICYCLIC METHYL KETONES. I
  作者：WILLIS AARON YARNALL、EVERETT S. WALLIS

  DOI：10.1021/jo01215a009

  日期：1939.7
• The Synthesis and Reactions of Certain α-Substituted Glycidic Esters
  作者：Horton H. Morris、Margaret L. Lusth

  DOI：10.1021/ja01634a010

  日期：1954.3

表征谱图