c-(D-Trp-Gly) | 7451-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c-(D-Trp-Gly)
• 英文别名: 3-indol-3-ylmethyl-piperazine-2,5-dione；Cyclo-；(R)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione；(3R)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 7451-73-2；23927-21-1；52997-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: IFQZEERDQXQTLJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-(D-Trp-Gly) 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 glyantrypine
  参考文献：
  名称：

  3-Arylmethylpiperazine-2,5-diones 的区域选择性 N-酰化：(-)-Glyantrypine 和 (-)-Fumiquinazoline F 的短合成

  摘要：

  衍生自相应哌嗪-2,5-二酮的 2,5-双-O-三甲基甲硅烷基-3,6-二氢吡嗪中 3-芳基甲基取代基的折叠构象屏蔽了 N(1) 位，允许在相邻位置进行单酰化氮原子。利用这种区域选择性，开发了以 d-色氨酸甲酯为起始原料的 (-)-glyantrypine 和 (-)-fumiquinazoline F 的四步全合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16785
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-色氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 c-(D-Trp-Gly)
  参考文献：
  名称：

  在模型二肽中比较三种类型的诱导的色氨酸光学活性：理论和实验

  摘要：

  手性基质中的色氨酸（Trp）芳香族残基通常表现出较大的光学活性，因此可提供有价值的结构信息。但是，它也可能掩盖其他肽部分的光谱贡献。为了更好地理解含Trp的环状二肽c-（Trp-X）（其中X = Gly，Ala，在实验光谱和密度泛函理论（DFT）计算的基础上分析了Trp，Leu，nLeu和Pro）。结果为Trp的分子构象和光谱行为提供了有价值的见解。ECD主要由Trpπ-π*跃迁控制，而VCD主要由酰胺模态控制，与少量Trp贡献区分开。ROA信号最复杂。-1表示本地χ 2在该残基的角度值时，根据前面的理论预测。光谱和计算还表明，肽环是非平面的，具有较浅的电势，因此非平面性主要是由侧链引起的。色散校正的DFT计算比普通DFT提供更好的结果，但与实验的比较表明，它们高估了折叠构象异构体的稳定性。分子动力学模拟和NMR结果也证实了在非水溶剂中分散DFT模型的准确性有限。因此，手性光谱学与理论分析

  DOI：

  10.1002/cphc.201200201