tert-butyl (3R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(1R)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoate | 1026196-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(1R)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 1026196-55-3
• 化学式: C₃₈H₅₄N₈O₇
• 分子量: 734.896
• InChiKey: LGYBLMYHVQZTOB-KSYRITPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(1R)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoate 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(1R)-2-[[(2S)-1-azido-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-D-色氨酸 、 Fmoc-D-Dpg-OH 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 tert-butyl (3R)-3-[[(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(1R)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-[[(2S)-1-hydrazinyl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  环状五肽内皮素A受体拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  天然产物内皮素A（ETA）受体拮抗剂的类似物环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-）（1）和环（-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D -alloIle4-Leu5-）（2）的制备和测试对[125I]内皮素（ET-1）与蛋白质ETA受体结合的抑制活性。天然产物的DDLDL手性序列似乎对于抑制活性至关重要，因为D-Trp或D-Glu（或两者）在1中转化为相应的L-异构体消除了该特性。在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系，并导致了高效和选择性的ETA受体拮抗剂。D-Trp1和Leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低。相反，用D-Asp2替代D-Glu2增强了活性。关于Ala3的位置，所有具有亚氨基酸的类似物，无论是环状的还是无环的，都比氨基酸类似物具有更高的亲和力。另外，大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变ETA结合亲和力。D-Val4

  DOI：

  10.1021/jm00021a021