tert-butyl N-[(R)-phenyl(hydrazinecarbonyl)methyl]carbamate | 1126635-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(R)-phenyl(hydrazinecarbonyl)methyl]carbamate
• 英文别名: D-(-)-N-BOC-phenylglycine hydrazide；D-(-)-N-Boc-2-phenylglycine hydrazide；tert-butyl N-[(1R)-2-hydrazinyl-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 1126635-26-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UGJVDHKUPLYPDD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(R)-phenyl(hydrazinecarbonyl)methyl]carbamate 、 原丙酸三乙酯 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-Boc-2-phenylglycine N'-(α-ethoxypropylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-Protected N2-Ethoxymethylenephenylglycine Hydrazides as Precursors of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  New derivatives of N-2-ethoxymethylene phenylglycine hydrazide protected at the amino group by acetyl and tert-butoxycarbonyl were synthesized with reactions of N-protected phenylglycine hydrazides and triethyl orthoesters. They underwent cyclization to the corresponding N-protected 2-aminomethyl-1,3,4-oxadiazoles in the presence of glacial acetic acid.

  DOI：

  10.3987/com-09-11882
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨酸甲酯盐酸盐 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-[(R)-phenyl(hydrazinecarbonyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用动态组合化学方法设计基于结构的天冬氨酸蛋白酶内皮抑素抑制剂

  摘要：

  基于结构的设计（SBD）可用于设计和/或优化针对生物靶标的新抑制剂。尽管很少使用从头开始的SBD，但有关SBD的大多数报告都在处理初始匹配的优化。动态组合化学（DCC）已成为鉴定生物活性配体的有力策略，因为它使靶标能够指导其最强结合剂的合成。我们设计了一个由五种醛和五种酰肼生成的潜在抑制剂（酰基hydr）的文库，并使用DCC来确定最佳的粘合剂。加入天冬氨酸蛋白酶内皮抑素后，我们通过饱和转移差NMR光谱对蛋白质结合的文库成员进行了表征。共结晶实验验证了两种最有效抑制剂的预测结合方式，

  DOI：

  10.1002/anie.201309682

文献信息

• An efficient synthesis of new 2-aminomethyl-1,3,4-oxadiazoles from enantiomeric phenylglycine hydrazides
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.096

  日期：2009.2

  New derivatives of 2-aminomethyl-1,3,4-oxadiazole were synthesized in the reactions of N-protected phenylglycine hydrazides and triethyl orthoesters (orthoformate, orthoacetate, orthopropionate, orthobenzoate) in the presence of glacial acetic acid. Studies on the cleavage reactions of the acid-sensitive N-BOC and N-Ac 1,3,4-oxadiazoles are presented. Spectral characteristics of the compounds and attempts

  在冰乙酸的存在下，在N-保护的苯基甘氨酸酰肼与原酸三乙酯（原甲酸，原乙酸，原丙酸，原苯甲酸酯）的反应中合成了2-氨基甲基-1,3,4-恶二唑的新衍生物。研究了对酸敏感的裂解反应Ñ -BOC和Ñ被-Ac 1,3,4-恶二唑呈现。分光特性小号的化合物和试图阐明产品中观察到的现象消旋的进行了讨论。
• N-Protected N2-Ethoxymethylenephenylglycine Hydrazides as Precursors of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Agnieszka Kudelko、Wojciech Zieliński

  DOI：10.3987/com-09-11882

  日期：——

  New derivatives of N-2-ethoxymethylene phenylglycine hydrazide protected at the amino group by acetyl and tert-butoxycarbonyl were synthesized with reactions of N-protected phenylglycine hydrazides and triethyl orthoesters. They underwent cyclization to the corresponding N-protected 2-aminomethyl-1,3,4-oxadiazoles in the presence of glacial acetic acid.
• Structure-Based Design of Inhibitors of the Aspartic Protease Endothiapepsin by Exploiting Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Milon Mondal、Nedyalka Radeva、Helene Köster、Ahyoung Park、Constantinos Potamitis、Maria Zervou、Gerhard Klebe、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/anie.201309682

  日期：2014.3.17

  potential inhibitors (acylhydrazones) generated from five aldehydes and five hydrazides and used DCC to identify the best binder(s). After addition of the aspartic protease endothiapepsin, we characterized the protein‐bound library member(s) by saturation‐transfer difference NMR spectroscopy. Cocrystallization experiments validated the predicted binding mode of the two most potent inhibitors, thus demonstrating

  基于结构的设计（SBD）可用于设计和/或优化针对生物靶标的新抑制剂。尽管很少使用从头开始的SBD，但有关SBD的大多数报告都在处理初始匹配的优化。动态组合化学（DCC）已成为鉴定生物活性配体的有力策略，因为它使靶标能够指导其最强结合剂的合成。我们设计了一个由五种醛和五种酰肼生成的潜在抑制剂（酰基hydr）的文库，并使用DCC来确定最佳的粘合剂。加入天冬氨酸蛋白酶内皮抑素后，我们通过饱和转移差NMR光谱对蛋白质结合的文库成员进行了表征。共结晶实验验证了两种最有效抑制剂的预测结合方式，