2-甲基-1-硝基异脲 | 57538-27-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-1-硝基异脲
• 英文名称: 2-methyl-1-nitroisourea
• 英文别名: O-methyl-N-nitroisourea；methyl N-nitrocarbamimidate
• CAS: 57538-27-9
• 化学式: C₂H₅N₃O₃
• 分子量: 119.08
• InChiKey: GLIKYKRDYKKEBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

应用广泛，2-甲基-1-硝基异脲可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-硝基异脲 、 甲胺 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到O-甲基-N-硝基-N-甲基异脲
  参考文献：
  名称：

  一种呋虫胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种呋虫胺的合成方法，以γ‑丁内酯为原料，经Aldol缩合、还原两步反应制得3‑羟甲基四氢呋喃，再经Gabriel法合成3‑四氢呋喃甲胺，碳酸二甲酯作为甲基化试剂与尿素合成O‑甲基异脲，再硝化合成O‑甲基‑N‑硝基异脲，然后与甲胺反应合成1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲，最后3‑四氢呋喃甲胺与1，3‑二甲基‑2‑硝基异脲通过SN2双分子亲核取代反应，一步法合成呋虫胺。本发明采用无毒的碳酸二甲酯作为甲基化试剂，甲基化反应收率≥95％，O‑甲基异脲含量≥96％，副产物是二氧化碳和甲醇，工艺绿色环保，呋虫胺的总收率≥50％。本发明合成方法降低生产成本的同时，具有三废少、后处理简单、环境友好的优点，适用于工业化生产，带来显著的经济效益。

  公开号：

  CN106349196B
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基异脲 半硫酸盐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以82.4%的产率得到2-甲基-1-硝基异脲
  参考文献：
  名称：

  Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and

  摘要：

  以下是制备具有优异杀虫活性的化合物[I]或其盐的过程，如下图所示。 ##STR1##

  公开号：

  US06008363A1

文献信息

• Synthesis of L-Epicapreomycidine
  作者：Tadashi Teshima、Kunikazu Konishi、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.53.508

  日期：1980.2

  A cyclic guanidino amino acid, l-epicapreomycidine, isolated from hydrolyzates of protease inhibitors such as chymostatin and elastatinal was synthesized. This amino acid is a diastereomer of l-capreomycidine which is a component amino acid of tuberactinomycin N,O and capreomycin. A new synthetic route from β-hydroxy-Dl-orni thine via an aziridine compound to Dl-capreomycidine was applied to the synthesis of l-epicapreomycidine starting from erythro-β-hydroxy-l-ornithine. A convenient and one-step technique to obtain l-erythro form from a mixture of four diastereomers of β-hydroxyornithine by means of enzymatic reaction was newly exploited. The synthetic l-epicapreomycidine obtained was identical with natural one in all respects, thus confirming the proposed structure.

  从糜蛋白酶和弹性蛋白酶等蛋白酶抑制剂的水解物中分离合成了一种环状胍基氨基酸--l-表链霉素。这种氨基酸是 l-表链霉素的非对映异构体，而 l-表链霉素是结核霉素 N,O 和辣椒霉素的组成氨基酸。从 β-羟基-Dl-鸟氨酸经氮丙啶化合物到 Dl-开环霉素的新合成路线被应用于从红-β-羟基-l-鸟氨酸开始合成 l-表开环霉素。通过酶促反应从 β-羟基鸟氨酸的四种非对映异构体的混合物中一步获得 l-赤霉烷型的简便技术得到了新的开发。合成的 l-epicapreomycidine 与天然的 l-epicapreomycidine 在所有方面都相同，从而证实了所提出的结构。
• Anion Coordination Chemistry: Polyguanidinium Salts as Anion Complexones
  作者：Bernard Dietrich、Deborah L. Fyles、Thomas M. Fyles、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19790620827

  日期：1979.12.12

  stable complexes (at a given charge) than do polyguanidinium salts. However, whereas the complexation properties of the latter are independent of pH, the complexes of the former are observed only in the limited ranges of pH where both the protonated polyamine and the anion of interest can coexist. The polycationic ligands may, in principle, form chelate type anion complexes. Comparison with the corresponding

  描述了一系列潜在的作为阴离子络合物的聚胍盐的合成。在各种合成方法研究，发现polyguanidinium盐可以最方便地从多胺制备经由polynitroguanidine中间体。通过分析pH滴定数据，研究了这些络合物和相关的聚铵盐对磷酸根和羧酸根阴离子的络合作用。从相对稳定的络合物（log K s=水中的PO为2.0–4.0），在某些情况下也具有很好的选择性。络合的稳定性和选择性都主要受静电力控制，因此取决于相互作用物种中的电荷积累；还观察到结构效应。因为结合主要是静电的，所以聚铵盐比聚胍盐更稳定的络合物（在给定的电荷下）。然而，尽管后者的络合性质不依赖于pH，但是仅在有限的pH范围内观察到前者的络合物​​，在该范围内质子化的多胺和目标阴离子都可以共存。聚阳离子配体原则上可以形成螯合型阴离子络合物。与相应的单个结合位点的比较表明，络合常数增加了约两个或三个数量级。这可以被认为是多齿配体螯合作
• Insecticidal (Heteroarylalky)alkane Thio and Oxo Amine Derivatives
  申请人：Chiarello John F.

  公开号：US20100261757A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Certain novel N-(heteroarylalkyl)alkanediamine derivatives have provided unexpected insecticidal and acaricidal activity. These compounds are represented by formula I: wherein Ar, a, b, c, T, W, Y R, R f , R g , R h , R i , R j , R k , R m , R n , and R are fully described herein. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula I, and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to a locus where insects are present or are expected to be present.

  某些新颖的N-(杂环烷基)烷二胺衍生物显示出意外的杀虫和杀螨活性。这些化合物由式I表示：其中Ar，a，b，c，T，W，Y，R，Rf，Rg，Rh，Ri，Rj，Rk，Rm，Rn和R在此完整描述。此外，还公开了含有至少一种式I化合物的杀虫有效量的组合物，以及可选地含有至少一种第二化合物的有效量，其中至少一种杀虫配方载体相容，以及控制昆虫的方法，包括将该组合物应用于昆虫出现或预计出现的地点。
• First synthesis of blastidic acid, a component amino acid in an antibiotic, blasticidin S
  作者：Shinya Nomoto、Akira Shimoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00010-7

  日期：2001.2

  Blastidic acid, a component amino acid in an antibiotic, blasticidin S, was synthesized for the first time from α,γ-diaminobutyric acid. The synthesis was achieved through elongation of the carbon chain of the starting amino acid, and N-methylation and amidination of an ω-amino group.

  首次从α，γ-二氨基丁酸合成了杀菌素，即杀菌素S中的组成氨基酸。通过延长起始氨基酸的碳链，以及ω-氨基的N-甲基化和酰胺化来完成合成。
• SYNTHESIS OF<i>N</i>^β-METHYL-L-β-ARGININE, A COMPONENT AMINO ACID IN A NEW ANTIBIOTIC LL-BM547β
  作者：Shinya Nomoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/cl.1978.589

  日期：1978.6.5

  First synthetic method for preparation of N-methyl guanidino β-amino acid was established. Thus, Nβ -methyl-l-β-arginine, a component of the antibiotic LL-BM547β, was synthesized from Nγ-t-butoxycarbonyl-Nα-tosyl-l-α,γ-diaminobutyric acid through a successive reaction of Nα-methylation of tosylamino group with diazomethane, the Arndt–Eistert synthesis, and guanidination of the ω-amino group. The synthetic product was identical with the natural amino acid with respect to a specific rotation and NMR spectrum.

  建立了第一个制备N-甲基胍基β-氨基酸的合成方法。因此，Nβ-甲基-L-β-精氨酸是抗生素LL-BM547β的一个组成部分，是由Nγ-叔丁氧羰基-Nα-甲苯磺酰基-1-α,γ-二氨基丁酸通过Nα-甲基化的连续反应合成的。甲苯磺酰氨基与重氮甲烷的合成、Arndt-Eistert 合成以及 ω-氨基的胍化。合成产物在比旋光度和NMR谱方面与天然氨基酸相同。