(1R*,2R*)-2-Ethenyl-2-methyl-1-phenyl-1-hexanol | 129063-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R*,2R*)-2-Ethenyl-2-methyl-1-phenyl-1-hexanol
• 英文别名: (1S*,2S*)-2-Ethenyl-2-methyl-1-phenylhexan-1-ol；(1S,2S)-2-methyl-1-phenyl-2-vinylhexan-1-ol；(1S,2S)-2-ethenyl-2-methyl-1-phenylhexan-1-ol
• CAS: 129063-99-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: VUDVXUJEYTZFKX-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-Ethenyl-2-methyl-1-phenyl-1-hexanol 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 臭氧 作用下， 反应 36.0h， 生成 <4R*-(4α,5β)>-5-butyl-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Schlapbach, Achim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1243 - 1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2'-(3-methylhept-2-ene-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 2-methyl-1-phenyl-2-vinylhexan-1-ol 、 (1R*,2R*)-2-Ethenyl-2-methyl-1-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  仲醇和季碳立体中心的非对映、对映和反选择性形成通过铜催化的 B-取代的烯丙基亲核试剂与羰基的加成

  摘要：

  公开了以高非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 >99:1 er）合成含有 α-季碳立体中心的仲高烯丙醇的通用方法。转化使用容易获得的醛、烯丙基二硼酸酯和手性铜催化剂，并通过原位生成的对映体富集硼稳定的烯丙基铜亲核试剂的 γ-加成进行。催化协议适用于各种醛以及各种 1,1-烯丙基二硼酸酯。Hammett 研究表明，反应的非对映选择性与醛的电子性质相关，随着醛变得更缺电子，dr 增加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03495

文献信息

• Chromium(II)-Mediated Stereodivergent Additions of Allylic Phosphates and Halides to Aldehydes
  作者：Stefan Nowotny、Charles E. Tucker、Carole Jubert、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00114a026

  日期：1995.5

  The addition of gamma-disubstituted allylchromium(III) reagents to aldehydes proceeds in a stereodivergent manner, in contrast to the case of gamma-monosubstituted allylchromium(III) species. The method allows the preparation of a variety of homoallylic alcohols bearing a quaternary center of defined relative configuration in the alpha-position. The preparation of both stereomeric homoallylic alcohols 13 is possible by using either of the two (E)- or (Z)-allylic precursors. The reaction has been extended to a gamma-monosubstituted beta-(trimethylsilyl)allylic system. The intermediate allylic chromium(III) reagents can be conveniently prepared from the corresponding phosphates (or chlorides) in DMPU or THF in the presence of catalytic amounts of LiI.
• A stereoselective synthesis of 3,3-disubstituted allylborane derivatives using haloboration reaction and their application for the diastereospecific synthesis of homoallylic alcohols having quaternary carbon
  作者：Michihiko Sato、Yasunori Yamamoto、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61601-5

  日期：1993.10

  3,3-Disubstituted allylborane derivatives (1c) can be prepared stereoselectively from the haloboration adducts of 1-alkynes and they afford homoallylic alcohols having quaternary carbon (2c) diastereospecifically by the reaction with aldehydes.
• Diastereo-, Enantio-, and <i>anti-</i>Selective Formation of Secondary Alcohol and Quaternary Carbon Stereocenters by Cu-Catalyzed Additions of B-Substituted Allyl Nucleophiles to Carbonyls
  作者：Emilie Wheatley、Joseph M. Zanghi、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03495

  日期：2020.12.4

  secondary homoallylic alcohols containing α-quaternary carbon stereogenic centers in high diastereo- and enantioselectivity (up to >20:1 dr and >99:1 er) is disclosed. Transformations employ readily accessible aldehydes, allylic diboronates, and a chiral copper catalyst and proceed by γ-addition of in situ generated enantioenriched boron-stabilized allylic copper nucleophiles. The catalytic protocol

  公开了以高非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 >99:1 er）合成含有 α-季碳立体中心的仲高烯丙醇的通用方法。转化使用容易获得的醛、烯丙基二硼酸酯和手性铜催化剂，并通过原位生成的对映体富集硼稳定的烯丙基铜亲核试剂的 γ-加成进行。催化协议适用于各种醛以及各种 1,1-烯丙基二硼酸酯。Hammett 研究表明，反应的非对映选择性与醛的电子性质相关，随着醛变得更缺电子，dr 增加。
• Hoffmann, Reinhard W.; Schlapbach, Achim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1243 - 1248
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Schlapbach, Achim

  DOI：——

  日期：——