2-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzo[d]thiazole | 945400-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-Bromo-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzo[d]thiazole；(2-bromo-1,3-benzothiazol-6-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 945400-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNOSSi
• 分子量: 344.348
• InChiKey: QXFKFLYCFAVKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzo[d]thiazole 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-tert-butyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 在 咪唑 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  萤火虫萤光素类似物的合成及发光性能评估

  摘要：

  合成了五个新的萤火虫萤光素（1）类似物，并检查了它们的发光特性。在噻唑啉部分的修饰1被雇用含非环状氨基酸侧链产生类似物（2 - 4）和从氨基酸（派生杂环5和6连接到苯并噻唑部分）。虽然所有表现出化学发光活性的合成衍生物的甲酯，仅carboluciferin（6），具有吡咯啉基取代的苯并噻唑结构，具有生物发光（BL）活性（λ最大= 547nm）。AMP-碳荧光素（AMP =腺苷一磷酸）和AMP-萤火虫荧光素的生物发光研究结果表明，噻唑啉模拟部分的性质影响了产生有效BL所需的荧光素-荧光素酶反应的腺苷酸化步骤。此外，BL 6在活小鼠中从不同的1在其发光衰减速率较慢。

  DOI：

  10.1002/chem.201600278

文献信息

• [EN] SELECTIVE LIGANDS FOR TAU AGGREGATES<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS POUR AGRÉGATS TAU
  申请人：KARIN & STEN MORTSTEDT CBD SOLUTIONS AB

  公开号：WO2019197502A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The invention provides a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or carbamate thereof, or a salt of such an ester, amide or carbamate.The invention further provides uses of the compounds of formula (I) and compositions comprising compounds of formula (I), including the use of such compounds for the detection of tau deposits, and the use of such compounds and compositions as diagnostic agents in the diagnosis or monitoring of the progression of a disease or disorder such as Alzheimer's disease, corticobasal degeneration and progressive supranuclear palsy,or for the prevention or treatment of a disease or disorder such as Alzheimer's disease, corticobasal degeneration and progressive supranuclear palsy.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或碳酸酯，或此类酯、酰胺或碳酸酯的盐。该发明还提供了化合物的结构式(I)的用途和包括化合物的结构式(I)的组合物，包括利用这些化合物检测tau沉积物的用途，以及将这些化合物和组合物用作诊断剂在诊断或监测疾病或障碍的进展，如阿尔茨海默病、皮质基底节变性和进行性上核性麻痹症，或用于预防或治疗疾病或障碍，如阿尔茨海默病、皮质基底节变性和进行性上核性麻痹症。
• Development of a luminescence-controllable firefly luciferin analogue using selective enzymatic cyclization
  作者：Shuji Ioka、Tsuyoshi Saitoh、Shojiro A. Maki、Masaya Imoto、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.069

  日期：2016.11

  In this study, a new firefly luciferin analog that can switch firefly bioluminescence (BL) activity from ‘off’ to ‘on’ state was designed and synthesized. BL inactive N-Ac-γ-glutamate luciferin 3 contains an acyclic precursor of the thiazoline moiety. Enzymatic treatment of 3 with aminoacylase resulted in a smooth removal of the acyl protecting group and concomitant cyclization to provide BL active

  在这项研究中，设计并合成了一种新的萤火虫荧光素类似物，该类似物可以将萤火虫的生物发光（BL）活性从“关闭”状态切换为“开启”状态。BL非活性N -Ac-γ-谷氨酸荧光素3含有噻唑啉部分的无环前体。氨基酰基酶对3的酶处理导致酰基保护基团的平滑去除并伴随环化作用，从而提供BL活性碳荧光素2。
• Heteroaryl substituted benzothiazoles
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08163928B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The present invention relates to novel heteroaryl substituted benzothiazole derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses for such compounds, having the structural formula (I) below: [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel heteroaryl substituted benzothiazole derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.

  本发明涉及新型杂环芳基取代苯并噻唑衍生物、其前体物以及这些化合物的治疗用途，具有以下结构式（I）：[化学式应在此处插入。请参阅纸质副本]以及它们的药学上可接受的盐、组合物和使用方法。此外，本发明涉及适用于在活体患者中成像淀粉样沉积物的新型杂环芳基取代苯并噻唑衍生物、它们的组合物、使用方法以及制备这些化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种在体内成像淀粉样沉积物的方法，以允许阿尔茨海默病的末期诊断以及测量阿尔茨海默病治疗药物的临床疗效。
• Novel Heteroaryl Substituted Benzothiazoles
  申请人：Gravenfors Ylva

  公开号：US20090028787A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to novel heteroaryl substituted benzothiazole derivatives, precursors thereof, and therapeutic uses for such compounds, having the structural formula (I) below: [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] and to their pharmaceutically acceptable salt, compositions and methods of use. Furthermore, the invention relates to novel heteroaryl substituted benzothiazole derivatives that are suitable for imaging amyloid deposits in living patients, their compositions, methods of use and processes to make such compounds. More specifically, the present invention relates to a method of imaging amyloid deposits in brain in vivo to allow antemortem diagnosis of Alzheimer's disease as well as measuring clinical efficacy of Alzheimer's disease therapeutic agents.

  本发明涉及一种新型杂环取代苯并噻唑衍生物，其前体物和这些化合物的治疗用途，其结构式如下：[化学式应在此处插入。请参见纸质副本]以及它们的药物可接受的盐、组合物和使用方法。此外，本发明还涉及新型杂环取代苯并噻唑衍生物，适用于成像生活患者中的淀粉样沉积物，它们的组合物、使用方法和制备这些化合物的过程。更具体地，本发明涉及一种在体内成像脑中的淀粉样沉积物的方法，以允许阿尔茨海默病的临床前诊断，以及测量阿尔茨海默病治疗剂的临床疗效。
• JP6095208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——