((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-formyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester | 122314-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-formyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 122314-14-1
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: HKKIWXBIOUZJKU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-formyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 聚合甲醛 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (benzyloxycarbonyl)-L-leucyl-L-valyl-L-ornithinal hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新的亮肽素类似物：合成和抑制数据。

  摘要：

  介绍了几种含有C末端精氨酸，赖氨酸或鸟氨酸单位的亮肽素的三肽类似物的合成。测试了合成类似物作为胰蛋白酶，纤溶酶和激肽释放酶的抑制剂。（苯甲氧基羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）作为胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂的功效明显低于Leupeptin。（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）和（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）显示出与（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L不同的抑制特性。 L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）。尽管（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨酸（2a）对所有三种酶均显示中等抑制作用，但（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-赖氨酸（2e）效果不佳胰蛋白酶和纤溶酶活性的抑制剂。在测试的三种酶中，（苄氧羰基）-L-亮氨酰-L-亮氨酰-L-鸟氨酸（2i）仅显示出激肽释放酶活性的显着抑制。对P2和P3氨基酸的组成和序列进行的修饰也导致

  DOI：

  10.1021/jm00163a014
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-N’-叔丁氧羰基-L-鸟氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 ((S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-1-formyl-butyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC KETO-AMIDE COMPOUNDS AS CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTO-AMIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA CALPAÏNE, ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  目前的技术涉及一般式I至XXXII的环状酮酰胺化合物，以及作为钙蛋白酶调节剂的组合物和试剂盒，以及用于治疗与钙蛋白酶（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）相关或介导的各种疾病或紊乱的方法，如纤维化疾病或癌症。目前的技术还适用于抑制肌成纤维细胞分化的环状酮酰胺化合物。

  公开号：

  WO2017156071A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2003106426A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of KSP are disclosed.

  本发明揭示了通过调节KSP的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的有用化合物。
• Cyclic keto-amide compounds as calpain modulators and methods of production and use thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10590084B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  The present technology relates to cyclic keto-amide compounds of general formulae I to XXXII, compositions and kits thereof as calpain modulators and methods useful for the treatment of various diseases or disorders such as fibrotic disease or cancer which are associated or mediated, by calpains, such as CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9. The present technology is also applicable to cyclic keto-amide compounds which inhibit myofibroblast differentiation.

  本技术涉及通式I至XXXII的环酮酰胺化合物、其作为钙蛋白酶调节剂的组合物和试剂盒，以及用于治疗与钙蛋白酶（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）相关或由其介导的各种疾病或紊乱（如纤维化疾病或癌症）的方法。本技术也适用于抑制肌成纤维细胞分化的环酮酰胺化合物。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：Cytokinetics, Inc.

  公开号：EP1539727A2

  公开（公告）日：2005-06-15
• EP1539727A4
  申请人：——

  公开号：EP1539727A4

  公开（公告）日：2007-04-04
• EP1556357A4
  申请人：——

  公开号：EP1556357A4

  公开（公告）日：2006-09-13