Pentanamide, 2-amino-4-methyl-N-(1-methylethyl)-, (2S)- | 110374-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pentanamide, 2-amino-4-methyl-N-(1-methylethyl)-, (2S)-
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methyl-N-propan-2-ylpentanamide
• CAS: 110374-70-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂O
• 分子量: 172.271
• InChiKey: AEIHZGOSMYYCAH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanamide, 2-amino-4-methyl-N-(1-methylethyl)-, (2S)- 在 2,6-二叔丁基苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到4-Methyl-2-oxo-pentanoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  The carbonylhydrazone pseudopeptide link via quinonic oxidation of the peptide amino terminus

  摘要：

  Oxidation of the amino terminus in alpha -amino acid derivatives using 3,5-di-tert-butyl-1,2-quinone generally failed to give the corresponding ketone, and cyclic compounds due to the nucleophilic attack of the phenol hydroxyl in the intermediate 2-aminophenol were recovered. The expected ketone was obtained by using 2,6-di-tert-butyl-1,4-quinone, and the condensation of the ketone and a peptide hydrazide gave the pseudopeptide carbonylhydrazone link. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01551-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Pentanamide, 2-amino-4-methyl-N-(1-methylethyl)-, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  Lithium(+) and calcium(2+) ions as complementary regulatory elements for the formation of propeller-like conformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00048a051

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Chemical Tagging of Bioactive Amides by Cooperative Catalysis: Applications in the Syntheses of Drug Conjugates
  作者：Cunyuan Zhao、Yuankai Wang、Quan Pham、Changhang Dai、Abhishek Chatterjee、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.3c00169

  日期：2023.7.5

  small-molecule drugs with various functional handles for the synthesis of drug conjugates. We demonstrate that a set of readily available Sc-based Lewis acids and N-based Brønsted bases can function cooperatively to deprotonate amide N–H bonds in polyfunctional drug molecules. An aza-Michael reaction between the resulting amidate and α,β-unsaturated compounds produces an array of drug analogues that are

  我们公开了一种实用的催化方法，用于用各种功能手柄武装基于生物活性酰胺的天然产物和其他小分子药物，以合成药物缀合物。我们证明了一组容易获得的 Sc 基路易斯酸和 N 基布朗斯台德碱可以协同作用，使多官能药物分子中的酰胺 N-H 键去质子化。所得酰胺化物和 α,β-不饱和化合物之间的氮杂迈克尔反应产生一系列药物类似物，这些类似物在氧化还原和 pH 中性条件下配备有炔、叠氮化物、马来酰亚胺、四嗪或二氮丙啶部分。这种化学标记策略的实用性通过炔标记药物衍生物与含叠氮化物的绿色荧光蛋白、纳米抗体或抗体之间的点击反应来生产药物缀合物来展示。
• Modulators of sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10414782B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Modulators of Sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10752644B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Design, synthesis, and screen of cathepsin K inhibitors
  作者：Ying-Ying Yu、Wei Sun、Lei Dong、Hai-Dong Liu、Dan Jiang、Jun-Hai Xiao、Xiao-Hong Yang、Song Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.05.002

  日期：2013.8

  We synthesized a series of epoxysuccinic acid derivatives and evaluated their in vitro cathepsin K inhibitory activity The screening results show that the potency of compounds 9e, 9d, 9p, 9j and 9k (IC50 <= 0.005 mu mol/L) were equal to or greater than that of the lead compound 9a. Less hydrophobic compounds showed weaker potency, which can be explained by the hydrophobic nature of the cathepsin K binding pockets. (C) 2013 Jun-Hai Xiao and Xiao-Hong Yang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.