1,2,7,8-tetraphenylbiscyclopenta[cd,lm]perylene | 1361026-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,7,8-tetraphenylbiscyclopenta[cd,lm]perylene
• 英文别名: 1,2,7,8-tetraphenyldicyclopenta[cd,lm]perylene；6,7,16,17-Tetraphenylheptacyclo[13.5.2.22,5.03,11.04,8.012,21.018,22]tetracosa-1(21),2,4,6,8,10,12,14,16,18(22),19,23-dodecaene
• CAS: 1361026-33-6
• 化学式: C₄₈H₂₈
• 分子量: 604.75
• InChiKey: JUWDGOQJRBAPQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,7,8-tetrahydrodicyclopenta[cd,lm]perylene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,7,8-tetraphenylbiscyclopenta[cd,lm]perylene
  参考文献：
  名称：

  一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用，以1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与溴化剂为反应原料，以过氧化物为催化剂，以四氯化碳为溶剂，加入到单口瓶中，于60～90℃下搅拌进行反应过夜，制备得到对应的1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝；然后，在钯催化剂与碱性试剂存在的条件下，将1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝与硼酸酯试剂进行Suzuki反应，得到双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物。该双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成，在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110937967A

文献信息

• Palladium-Catalyzed Pentannulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Christian Lütke Eversloh、Yuri Avlasevich、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.201101126

  日期：2011.11.4

  We present a new and versatile one‐step synthesis of a series of small molecular chromophores based on cyclopentannulated polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Easily available pyrene, anthracene, and perylene bromides serve as starting materials for the reactions. The formation of the five‐membered ring is achieved by the straightforward palladium(0)‐catalyzed carbannulation with various substituted

  我们提出了一种新的通用的一步法合成一系列基于环戊烯化多环芳烃（PAH）的小分子发色团。容易获得的pyr，蒽和per溴化物是反应的起始原料。五元环的形成是通过钯（0）催化的直接与各种取代的乙炔进行的碳环化而实现的。这种方法适用于导致迄今无法访问的PAH拓扑的单个或多个环行过程。根据不同反应的结果，提出了机理的解释。进行了UV / Vis吸收以及循环伏安法测量，以表征这一环形技术的价值。 检测到M -1  cm -1。
• 一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州奥得科技有限公司

  公开号：CN110937967A

  公开（公告）日：2020-03-31

  本发明公开了一种双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物及其制备方法和应用，以1，2，7，8‑四氢双环戊烷并[cd,lm]苝与溴化剂为反应原料，以过氧化物为催化剂，以四氯化碳为溶剂，加入到单口瓶中，于60～90℃下搅拌进行反应过夜，制备得到对应的1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝；然后，在钯催化剂与碱性试剂存在的条件下，将1，2，7，8‑四溴双环戊烯并[cd,lm]苝与硼酸酯试剂进行Suzuki反应，得到双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物。该双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成路线简单、有效、原料为商业化产品，合成成本低、合成方法具有普适性，可推广到其他各种取代基取代的双环戊烯并[cd,lm]苝衍生物的合成，在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。