1,2-ethano-bis(L-Leu) | 293732-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-ethano-bis(L-Leu)
• 英文别名: N,N'-Bis-(L-leucyl)-ethylendiamin；(2S)-2-amino-N-[2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]ethyl]-4-methylpentanamide
• CAS: 293732-73-7
• 化学式: C₁₄H₃₀N₄O₂
• 分子量: 286.418
• InChiKey: RLDQFNXVOINRLF-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-ethano-bis(L-Leu) 、 间二溴苄 在 四丁基溴化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 (4S,11S)-4,11-Diisobutyl-3,6,9,12-tetraaza-bicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),14(18),15-triene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的侧链在C 2-对称假肽的预组织中的作用：对S N 2大环化反应的影响

  摘要：

  已经合成了包含非天然氨基酸的伪肽大环家族。已对大环化反应进行了实验和计算研究，证明了氨基酸侧链和催化溴化物阴离子均具有关键作用。溴化物阴离子充当外部模板，有助于以适当的构象折叠开链前体。计算表明，在阴离子的存在下，侧链对大环化能垒的影响很小。但是，对开链前体的构象平衡的影响非常重要。全面的，开链中间体的两个反应性末端以正确的方向彼此短距离定位的构象的稳定是决定大环化成功与否的关键参数。对于含环己基丙氨酸的化合物，发现了最佳收率，在存在溴的情况下，该化合物的计算预测最稳定的构象异构体–具有适当的预组织以进行环化。实验和理论之间取得的显着一致性表明，此处考虑的计算方法对于预测其他相关系统的行为以及设计通往新的大环化合物的适当合成路线可能具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo4022309
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-ethano-bis(L-Leu)
  参考文献：
  名称：

  与-Phe-Phe-和-Phe-Phe-X序列缀合的新型迷你平行双链肽的合成，构象和化学性质。

  摘要：

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,

  DOI：

  10.1248/cpb.48.920

文献信息

• Synthesis, Conformation, and Chemical Properties of New Mini Parallel Double-Stranded Peptides Conjugated with -Phe-Phe- and -Phe-Phe-X-Sequences.
  作者：Shigeki KOBAYASHI、Hiroki KOBAYASHI、Takatoshi YAMAGUCHI、Miharu NISHIDA、Kentaro YAMAGUCHI、Masaaki KURIHARA、Naoki MIYATA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.920

  日期：——

  most probably a random structure by CD studies. It was found by titration spectrum that an inclusion complex of 1:1 ratio (association constant; azobenzene (guest, Ka=1.0 x 10(4)M-1) is formed between 1,12-dodecano-bis(L.-Phe-L-Phe-L-Leu) and [L0]=1.758 x 10(-5)M-1). Moreover, the stability of the complexes was increased in order of 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Leu) x azobenzene> 1,12-dodecano-bis(L-Phe-L-Phe-L-Val)

  为了研究与阿尔茨海默氏病相关的β-淀粉样肽中所含的-Phe-Phe-Val-或-Phe-Phe-序列的化学构象和功能，这是一系列与两个肽残基缀合在一起的微型平行双链肽设计并准备了垫片。通过圆二色性（CD）光谱和NMR二维（2D）核Overhauser增强和交换光谱（NOESY）测量来阐明化合物的结构。1,2-乙醇双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe-L-Leu），1,12-十二烷的结构-bis（L-Phe-L-Phe-L-Val）和1,12-十二烷（D-Phe-D-Phe-D-Leu）与L-Leu和L-Val残基缀合显示β角形核。二面角（θ= +75度，ω= +180度，phi = +90度，phi = -87度，从实验耦合常数（J）数据等获得的psi = +180度）支持1,12-十二烷双（L-Phe-L-Phe）采用β-转角模拟成核。1,
• Supramolecular Control for the Modular Synthesis of Pseudopeptidic Macrocycles through an Anion-Templated Reaction
  作者：Ignacio Alfonso、Michael Bolte、Miriam Bru、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis、Jenifer Rubio

  DOI：10.1021/ja710132c

  日期：2008.5.1

  tetraamine macrocycles. Accordingly, we have used this reaction to efficiently synthesize a family of new pseudopeptidic macrocycles in a one-pot two-steps anion-templated reductive amination reaction, which comprises a multicomponent macrocyclization through the selective formation of four chemical bonds to yield a unique macrocyclic structure. Different variables like the aliphatic spacer between amino

  使用多学科方法详细研究了不同拟肽大环化合物的阴离子模板合成。开链假肽二胺与合适的二醛之间的反应受最佳拟合阴离子模板的影响很大。NMR (ROESY 和 PGSE) 和质谱 (ESI-TOF) 证明了相应大环四亚氨基模板超分子复合物的形成。这些超分子复合物可以很容易地还原为相应的更稳定的四胺大环。因此，我们已经使用该反应在一锅两步阴离子模板化还原胺化反应中有效合成了一系列新的假肽大环化合物，它包括多组分大环化，通过选择性形成四个化学键，产生独特的大环结构。深入研究了不同的变量，如氨基酸部分之间的脂肪族间隔、二醛的几何形状和氨基酸侧链的结构，并讨论了它们对超分子复合物形成和稳定性的影响。模板诱导的构象预组织已通过圆二色性监测，反映了在分离产率中观察到的差异，以及通过 NMR 光谱。这种效应也得到了分子模型的支持。通过比较系统中引入的不同结构变量，所有实验和理论技术都具有很强的一致性并反映了相同的趋势。
• Chiral bis(amino amides) as chiral solvating agents for enantiomeric excess determination of α-hydroxy and arylpropionic acids
  作者：Belén Altava、M. Isabel Burguete、Noèlia Carbó、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.010

  日期：2010.4

  A family of bis(amino amides) derived from natural amino acids has been synthesized and tested for the NMR enantiodiscrimination, as chiral solvating agents, for enantiomeric excess determination of some carboxylic acids. Those bis(amino amide) receptors contain different structural modifications and the splitting of the signals of the acids, after addition of the corresponding CSAs, depends on those structural variables. The influence of aminoacid side chain and the nature of the aliphatic spacer are important parameters to obtain good chiral discriminations. The results obtained clearly show the chiral recognition abilities of these bis(amino amide) ligands and suggest their advantageous use as chiral solvating agents for carboxylic acids. The binding between bis(amino amides) and carboxylic acids has been studied by ESI-MS, NMR, DSC, and molecular modeling. The data suggest that enantiodiscrimination involves the formation of an ionic pair after proton transfer from the carboxylic substrate to the bis(amino amides). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schroeder,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 646, p. 101 - 118
  作者：Schroeder,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembly of Small Peptidomimetic Cyclophanes
  作者：Jorge Becerril、M. Isabel Burguete、Beatriu Escuder、Francisco Galindo、Raquel Gavara、Juan F. Miravet、Santiago V. Luis、Gabriel Peris

  DOI：10.1002/chem.200400031

  日期：2004.8.20

  The self-assembly of a series of small peptidomimetic cyclophanes in organic solvents was studied. X-ray diffraction, NMR spectroscopy, and molecular modelling were used to understand the structural features of these self-assembling compounds both at the molecular and supramolecular level. The factors that could influence the formation of gels rather than crystals were studied and a model for the arrangement

  研究了一系列小拟肽环烷在有机溶剂中的自组装。使用X射线衍射，NMR光谱和分子模型来了解这些自组装化合物在分子和超分子水平上的结构特征。研究了可能影响凝胶而不是晶体形成的因素，并提出了分子在凝胶中排列的模型。此外，扫描电子显微镜显示，在某些情况下，这些化合物在从有机胶凝剂转变为螺旋状凝胶纤维时会经历手性的转录。