6-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 131948-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Nitroflavone；6-nitro-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 131948-12-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: ZDFHPVOEUNRYMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  453.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 溴 作用下， 生成 3-溴-6-硝基-2-苯基-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chhaya et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1957, vol. 25/5 A, p. 8,11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-acetoxy-5'-nitrochalcone 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-nitro-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  惠勒黄酮合成中的黄酮形成

  摘要：

  发现当被氢氧化乙醇水溶液环化时，通过2'-乙酰氧基查耳酮的侧链的溴甲基化形成的二氢查耳酮产生少量的黄酮以及主要的产品金酮。黄酮类化合物的产率随碱浓度的增加而增加。用于形成金酮的氢氧化物的最佳浓度低于1％。当在环化2'-氧官能团的对面引入硝基取代基时，会大大降低O-杂环的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87902-3

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• One-Pot Allan-Robinson/Friedländer Route to Chromen-/Quinolin-4-ones through the Domino Acetylative Cyclisation of 2-Hydroxy-/2-Aminobenzaldehydes
  作者：Vijai K. Rai、Fooleswar Verma、Ganeshwar P. Sahu、Manorama Singh、Ankita Rai

  DOI：10.1002/ejoc.201701435

  日期：2018.1.31

  A domino reaction between 2‐hydroxy‐/2‐aminobenzaldehydes and α‐haloketones gives chromen‐4‐ones and quinolin‐4‐ones in good to excellent yields. This method represents a new extension of the Allan–Robinson and Friedländer reactions, and uses N‐heterocyclic‐carbene catalysis. This approach has the advantages of operational simplicity, ambient reaction conditions, and no by‐product formation.

  2-羟基/ 2-氨基苯甲醛与α-卤代酮之间的多米诺反应使chromen-4-ones和quinolin-4-ones的产率高到极好。该方法代表了Allan-Robinson和Friedländer反应的新扩展，并使用了N-杂环-卡宾催化。这种方法的优点是操作简单，环境反应条件好，并且不会形成副产物。
• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reaction of Salicylaldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203224

  日期：2012.8.6

  RhIII‐catalyzed dehydrogenative Heck reaction (DHR) of salicylaldehydes with different classes of olefins extends the oxidative Heck reaction to aldehyde CH bonds. Several structural motifs similar to natural products and bioactive molecules such as aurones, flavones, 2′‐hydroxychalcones, and flavanones could be efficiently produced. Initial mechanistic studies give insight into the reaction mechanism.

  你的选择！水杨醛与不同种类烯烃的有效的Rh III催化脱氢Heck反应（DHR）将氧化Heck反应扩展至醛CH键。可以有效地产生类似于天然产物和生物活性分子的几种结构基序，例如金酮，黄酮，2'-羟基查耳酮和黄烷酮。初步的机理研究使人们深入了解了反应机理。
• Ionic liquid mediated Cu-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation: efficient synthesis of flavones under mild reaction conditions
  作者：Zhiyun Du、Huifen Ng、Kun Zhang、Huaqiang Zeng、Jian Wang

  DOI：10.1039/c1ob06209c

  日期：——

  Flavonoids are a class of natural products, found in a wide range of vascular plants and dietary components. Their low toxicity and extensive biological activities, including anti-cancer and anti-bacterial, have made them attractive candidates to serve as therapeutic agents for many diseases. Herein, we disclose a highly efficient synthetic method of CuI-catalyzed cascade oxa-Michael-oxidation, using chalcones as substrates, mediated by the ionic liquid [bmim][NTf2] at a low temperature. This efficient synthetic method has demonstrated high synthetic utility and can afford flavones in good to high yields (up to 98%).

  黄酮类化合物是一类天然产物，广泛存在于维管植物和饮食成分中。它们具有低毒性和广泛的生物活性，包括抗癌和抗菌作用，使其成为治疗多种疾病的吸引人的候选治疗剂。在这里，我们揭示了一种高效的CuI催化的级联氧杂迈克尔氧化合成方法，以查尔酮为底物，在低温下通过离子液体[bmim][NTf2]介导。这种高效的合成方法展示了高度的合成实用性，可以获得高产率的黄酮类化合物（高达98%）。