Boc-Val-Tyr-OEt | 3392-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Tyr-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 3392-17-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: YVUJCUORFXXBOZ-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  140.0-140.5 °C
• 沸点：
  593.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Tyr-OEt 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  多拉司他丁。26. Dolastatin 111a 的合成和立体化学

  摘要：

  海兔 Dolabella auricularia 的强效抗肿瘤剂 dolastatin 11 的首次合成证实了该天然产物和 dolastatin 12、majusculamide C 和 57-normajusculamide C 的拟议结构并建立了最后构型。

  DOI：

  10.1021/ja963857y
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 L-酪氨酸乙酯 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 以89%的产率得到Boc-Val-Tyr-OEt
  参考文献：
  名称：

  多拉司他丁。26. Dolastatin 111a 的合成和立体化学

  摘要：

  海兔 Dolabella auricularia 的强效抗肿瘤剂 dolastatin 11 的首次合成证实了该天然产物和 dolastatin 12、majusculamide C 和 57-normajusculamide C 的拟议结构并建立了最后构型。

  DOI：

  10.1021/ja963857y

文献信息

• MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Using<i>p</i>‐TsOH and Concommitant Formation of<i>N</i>‐Me‐Amino Acid Benzyl Ester<i>p</i>‐TsOH Salts
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar

  DOI：10.1081/scc-200063953

  日期：2005.7

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.
• O-Acylation of Tyrosine during Peptide Synthesis
  作者：Rolf Paul

  DOI：10.1021/jo01036a515

  日期：1963.1
• Dolastatins. 26. Synthesis and Stereochemistry of Dolastatin 11¹^a
  作者：Robert B. Bates、Kennard G. Brusoe、Jennifer J. Burns、Sriyani Caldera、Wei Cui、Sanjeev Gangwar、Michelle R. Gramme、Kelly J. McClure、Gregory P. Rouen、Heiko Schadow、Chad C. Stessman、Stuart R. Taylor、Vicky H. Vu、Gayle V. Yarick、Jianxing Zhang、George R. Pettit、Roger Bontems

  DOI：10.1021/ja963857y

  日期：1997.3.1

  The first synthesis of dolastatin 11, a potent antineoplastic agent from the sea hare Dolabella auricularia, confirmed the proposed structure and established the last configuration in this natural product and in dolastatin 12, majusculamide C, and 57-normajusculamide C.

  海兔 Dolabella auricularia 的强效抗肿瘤剂 dolastatin 11 的首次合成证实了该天然产物和 dolastatin 12、majusculamide C 和 57-normajusculamide C 的拟议结构并建立了最后构型。