(S)-Ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoate | 127132-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoate
• 英文别名: ethyl (S)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；N-(tert-butoxycarbonyl)-O'-(prop-2-enyl)-L-tyrosine ethyl ester；N-tert-butoxycarbonyl-O'-(prop-2-enyl)-L-tyrosine ethyl ester；(S)-ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 127132-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: ULUIVDYNBCOSOV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-O-2-丙烯-1-基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-Ethyl 3-(4-(allyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino) propanoate
  参考文献：
  名称：

  O'-（环氧烷基）酪氨酸和（环氧烷基）苯丙氨酸作为丝氨酸蛋白酶的不可逆灭活剂：合成和抑制机理。

  摘要：

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。

  DOI：

  10.1021/jm00168a015

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014074658A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• Chemoenzymatic synthesis of l-tyrosine derivative for a transketolase assay
  作者：Franck Charmantray、Virgil Hélaine、Angelika Làsikovà、Bertrand Legeret、Laurence Hecquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.099

  日期：2008.5

  We have prepared an L-tyrosine derivative bearing a D-threo ketose moiety by a convenient chemoenzymatic route. This compound is of potential interest for developing stereospecific assays for enzymes catalyzing C-C bond cleavage such as transketolase. We showed in vitro by analytical studies (LC/MS and P-31 NMR) that this compound can release L-tyrosine in the presence of wild type TK extract and bovine serum albumin. This assay is the first step towards a mutant TK selection test that could be developed for yeast cells auxotrophic for L-tyrosine. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• O'-(epoxyalkyl)tyrosines and (epoxyalkyl)phenylalanine as irreversible inactivators of serine proteases: synthesis and inhibition mechanism
  作者：Guillermo Tous、Andrew Bush、Ana Tous、Frank Jordan

  DOI：10.1021/jm00168a015

  日期：1990.6

  -phenylalanine were synthesized as potential serine protease inhibitors. N-Acetyl derivatives showed irreversible inactivation vis-a-vis subtilisin, while the N-benzoyl ones were specific toward chymotrypsin. The most potent inactivation of chymotrypsin was achieved by a O'-(3,4-epoxybutyl)-L-tyrosine derivative. The inactivation was shown to be stereospecific since a D derivative led to no irreversible inactivation

  合成了一系列O'-（环氧烷基）酪氨酸和羧基末端（环氧烷基）酪氨酸和-苯丙氨酸作为潜在的丝氨酸蛋白酶抑制剂。N-乙酰基衍生物对枯草杆菌蛋白酶表现出不可逆的失活，而N-苯甲酰基衍生物对胰凝乳蛋白酶具有特异性。糜蛋白酶最强的失活是通过O'-（3,4-环氧丁基）-L-酪氨酸衍生物实现的。灭活被证明是立体特异性的，因为D衍生物不会导致不可逆的灭活。环氧烷基在羧基末端的放置导致有效的快速失活。在这些条件下，后来又恢复了一些活性。这两类灭活剂（O'-环氧烷基和羧基-环氧烷基）似乎是通过不同的机理起作用的。最重要的是，发现O'导致不可逆的灭活 -（环氧烷基）-L-酪氨酸仅在羧基末端为底物的情况下产生（即具有游离羧基末端的化合物不会导致失活）。最终活性动力学测定法（Daniels，SB；等人，J.Biol.Chem.1983，258，15046-15053。）表明，相对于周转率，酚氧上的环氧烷基的最佳长度为四个碳。