{1-[2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine-carbonyl]-2-ynyloxy-propyl}-carbamic acid allyl ester | 863671-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {1-[2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine-carbonyl]-2-ynyloxy-propyl}-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2S,3R)-1-oxo-1-[(2S)-2-[(5-phenylsulfanyltetrazol-1-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-3-prop-2-ynoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 863671-50-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₄S
• 分子量: 484.579
• InChiKey: AYPSALCRQSHKOD-HBFSDRIKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine-carbonyl]-2-ynyloxy-propyl}-carbamic acid allyl ester 、 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 在 四(三苯基膦)钯 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以89%的产率得到{(1-[2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-2-ynyloxy-propyl)-ethyl}-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimeric small molecule potentiators of apoptosis

  摘要：

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。

  公开号：

  US20050197403A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(allyloxycarbonylamino)-3-(prop-2-ynyloxy)butanoic acid 、 (S)-2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到{1-[2-(5-phenylsulfanyl-tetrazol-1-ylmethyl)-pyrrolidine-carbonyl]-2-ynyloxy-propyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimeric small molecule potentiators of apoptosis

  摘要：

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。

  公开号：

  US20050197403A1

文献信息

• Dimeric Small Molecule Potentiators of Apoptosis
  申请人：Harran Patrick G.

  公开号：US20090281155A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-L-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of The compoundic mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡可以通过使用通用公式M1-L-M2的活性二聚体Smac肽类模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将目标癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚体Smac模拟物接触，并检测目标细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的Smac模拟物的制药组合物来实现，其中个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。
• US7309792B2
  申请人：——

  公开号：US7309792B2

  公开（公告）日：2007-12-18
• US7884211B2
  申请人：——

  公开号：US7884211B2

  公开（公告）日：2011-02-08
• US8143418B2
  申请人：——

  公开号：US8143418B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• Dimeric small molecule potentiators of apoptosis
  申请人：Harran G. Patrick

  公开号：US20050197403A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Caspase activity and apoptosis are promoted using active, dimeric Smac peptide mimetics of the general formula M1-M2, wherein moieties M1 and M2 are monomeric Smac mimetics and L is a covalent linker. Target cancerous or inflammatory cells are contacted with an effective amount of an active, dimeric Smac mimetic, and a resultant increase in apoptosis of the target cells is detected. The contacting step may be effected by administering to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the dimeric mimetic, wherein the individual may be subject to concurrent or antecedent radiation or chemotherapy for treatment of a neoproliferative pathology.

  Caspase活性和细胞凋亡会通过通用公式M1-M2的活性二聚Smac肽模拟物来促进，其中M1和M2是单体Smac模拟物，L是共价连接剂。将靶癌细胞或炎症细胞与有效量的活性二聚Smac模拟物接触，并检测靶细胞凋亡的增加。接触步骤可以通过给予含有治疗有效量的二聚模拟物的药物组合物来实现，个体可能同时或先前接受放射治疗或化疗以治疗肿瘤增生病理。