methyl 1-(prop-2-ynyl)indole-2-carboxylate | 136178-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(prop-2-ynyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-propynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-prop-2-ynylindole-2-carboxylate
• CAS: 136178-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ITGHMEOMSDEYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(prop-2-ynyl)indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as inhibitors or factor Xa

  摘要：

  本发明涉及抑制血液凝块蛋白，更具体地说是与式(I)中的吲哚衍生物有关，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3、R4和A的定义如索赔中所示。式(I)化合物是血液凝块酶因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，抑制因子Xa活性和血液凝块形成的方法，以及利用式(I)化合物在治疗和预防可通过抑制因子Xa活性治愈或预防的疾病中的用途，如血栓栓塞性疾病，并且利用式(I)化合物制备用于治疗此类疾病的药物。本发明还涉及含有式(I)化合物的组合物，与惰性载体混合或以其他方式与之结合，特别是含有式(I)化合物的药物组合物，连同药用载体物质和/或辅助物质。

  公开号：

  US06337344B1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 1-(prop-2-ynyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aza Polycyclic Compounds Derived from Pyrrolidine, Indolizidine, and Indole via Intramolecular Diels−Alder Cycloadditions of Neutral 2-Azadienes

  摘要：

  A method for the preparation of novel oxaza and diaza polycyclic 9-oxa-4-azaphenanthrene, 5H-pyrido[2,3-alpha]pyrrolizine, 5H,6H-pyrido[3,2-g]indolizine, and 5H,6H-indeno[2,1-alpha]indole is described, based on tandem reactions: aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes with functionalized aldehydes and an intramolecular aza-Diels-Alder reaction.

  DOI：

  10.1021/jo016325v

文献信息

• Convenient synthesis of tricyclic N(1)–C(2)-fused oxazino-indolones <i>via</i> [Au(<scp>i</scp>)] catalyzed hydrocarboxylation of allenes
  作者：Riccardo Pedrazzani、Emanuele Pinosa、Giulio Bertuzzi、Magda Monari、Samuel Lauzon、Thierry Ollevier、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d2cc02303b

  日期：——

  A new [Au(I)] catalyzed intramolecular hydrocarboxylation of allenes is presented as a valuable synthetic route to oxazino-indolones. The use of 3,5-(CF3)2–C6H3–ImPyAuSbF6 as the optimal catalyst (5 mol%) was necessary to guarantee (i) wide tolerance of functional groups, (ii) mild reaction conditions (r.t., 16 h), and (iii) high yields (up to 90%). Preliminary attempts towards an enantioselective

  一种新的[Au( I )]催化丙二烯分子内加氢羧化被提出作为恶嗪-吲哚酮的一种有价值的合成途径。必须使用 3,5-(CF 3 ) 2 –C 6 H 3 –ImPyAuSbF 6作为最佳催化剂 (5 mol%)，以保证 (i) 官能团的广泛耐受性，(ii) 温和的反应条件 (rt , 16 h), 和 (iii) 高产率 (高达 90%)。还通过手性C 1 -对称 ImPyAuCl 复合物的新家族记录了对映选择性版本 (81 : 19 er) 的初步尝试。
• I₂/CF₃CO₂Ag-mediated iodolactonization of various allenoic acids to access versatile 6- to 9-membered ring vinylic iodolactones
  作者：Xiaobo Bao、Guoli Wang、Xu Dong、Mengxiao Zhu、Lili Yang、Junjie Zhu、Qingyuan Shi、Hongzhen Zhang、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/d4ob00061g

  日期：——

  Medium-sized lactones are important structural units, but their synthesis remains a great challenge. Herein, we report I2/CF3CO2Ag-mediated iodolactonization of allenoic acids to synthesize various 6- to 9-membered ring vinylic iodolactones in 16–89% yield. This protocol not only develops a new cyclization strategy of allenoic acids, but also provides highly functionalized medium-sized lactones containing

  中等大小的内酯是重要的结构单元，但它们的合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了 I 2 /CF 3 CO 2 Ag 介导的联烯酸碘内酯化反应，以 16-89% 的产率合成各种 6 至 9 元环乙烯基碘内酯。该方案不仅开发了一种新的联烯酸环化策略，而且还提供了含有烯烃和卤素基团的高度功能化的中等大小的内酯。
• Jones, Graham B.; Moody, Christopher J.; Padwa, Albert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1721 - 1727
  作者：Jones, Graham B.、Moody, Christopher J.、Padwa, Albert、Kassir, Jamal M.

  DOI：——

  日期：——
• INDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF FACTOR XA
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1042287A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6337344B1
  申请人：——

  公开号：US6337344B1

  公开（公告）日：2002-01-08