5-(2',2',6'-trimethylclohex-5'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yltriphenylphosphonium bromide | 62930-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2',2',6'-trimethylclohex-5'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: ((2E,4E)-3-Methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dien-1-yl)triphenylphosphonium bromide；[(2E,4E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)penta-2,4-dienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 62930-50-1
• 化学式: Br*C₃₃H₃₈P
• 分子量: 545.542
• InChiKey: KNYAUFVTZONRSZ-IUKQBHTCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',2',6'-trimethylclohex-5'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8'-Apo-ε-carotin-8'-al
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素。2. Mitteilung。合成1'，2'-环氧vonβ，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（=γ-bzw.δ-胡萝卜素）1,2-环氧类胡萝卜素。β，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（分别为γ-和δ-胡萝卜素）的1'，2'-环氧化合物的合成

  摘要：

  天然存在的1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-β，δ-胡萝卜素和1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-ε，ψ-胡萝卜素的合成是描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630706
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(2',2',6'-trimethylclohex-5'-enyl)-3-methylpenta-2,4-dien-1-yltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素。2. Mitteilung。合成1'，2'-环氧vonβ，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（=γ-bzw.δ-胡萝卜素）1,2-环氧类胡萝卜素。β，ψ-和ε，ψ-胡萝卜素（分别为γ-和δ-胡萝卜素）的1'，2'-环氧化合物的合成

  摘要：

  天然存在的1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-β，δ-胡萝卜素和1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-ε，ψ-胡萝卜素的合成是描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630706

文献信息

• Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties
  作者：Yumiko Yamano、Mamoru Mimuro、Masayoshi Ito

  DOI：10.1039/a702815f

  日期：——

  Fluorescence properties of several synthetic carotenoid analogues have been investigated in order to assess the relationship between molecular structures and function as a photosynthetic antenna. The origin of fluorescence is determined by two factors; the length of the conjugated double bond system and the presence of a carbonyl group. For efficient energy transfer to chlorophyll a, eight conjugated double bonds and an associated carbonyl group are required, which ensures that fluorescence occurs from the S1 state.

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。
• Synthese von Carotinoiden mit hydroxylierter Methylgruppe an der Polyenkette mit Hilfe von Vinyl-Anionen (<i>Shapiro</i>-Reaktion)
  作者：Pierre-André Bütikofer、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660418

  日期：1983.6.15

  Syntheses of Hydroxymethyl-carotenoids Using Vinyl-Anions Generated by the Shapiro-Reaction

  夏皮罗反应生成的乙烯基阴离子合成羟甲基类胡萝卜素
• 360. Carotenoids and related compounds. Part XI. Syntheses of δ-carotene and ε-carotene
  作者：P. S. Manchand、R. Rüegg、U. Schwieter、P. T. Siddons、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/jr9650002019

  日期：——
• Davies, Anthony J.; Khare, Anakshi; Mallams, Alan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2147 - 2158
  作者：Davies, Anthony J.、Khare, Anakshi、Mallams, Alan K.、Massy-Westropp, Ralph A.、Moss, Gerard P.、Weedon, Basil C. L.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Epoxycarotinoide. 2. Mitteilung. Synthese der 1?,2?-Epoxide von ?,?- und ?,?-Carotin (= ?- bzw. ?-Carotin)
  作者：Hanspeter Pfander、Matthias Kamber

  DOI：10.1002/hlca.19800630706

  日期：1980.10.29

  The synthesis of the naturally occurring 1′,2′-epoxy-1′,2′-dihydro-β, δ-carotene and 1′,2′-epoxy-1′,2′-dihydro-ε, ψ-carotene is described.

  天然存在的1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-β，δ-胡萝卜素和1'，2'-环氧-1'，2'-二氢-ε，ψ-胡萝卜素的合成是描述。