methyl 3-(2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate | 1173913-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[(2E)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1173913-60-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅
• 分子量: 378.384
• InChiKey: NMIUJMDYTFINMY-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 3-((2-methylquinolin-3-yl)methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman加合物的C-烷基化来新颖合成吲哚基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，可通过各种Baylis-Hillman加合物对吲哚进行C-烷基化反应，以及从2-硝基-Baylis-Hillman加合物生成吲哚基喹啉衍生物的C-烷基化吲哚衍生物的一锅还原环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.064
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到methyl 3-(2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Baylis-Hillman加合物的C-烷基化来新颖合成吲哚基喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，可通过各种Baylis-Hillman加合物对吲哚进行C-烷基化反应，以及从2-硝基-Baylis-Hillman加合物生成吲哚基喹啉衍生物的C-烷基化吲哚衍生物的一锅还原环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.064

文献信息

• Novel synthesis of indolylquinoline derivatives via the C-alkylation of Baylis–Hillman adducts
  作者：Chintakunta Ramesh、Veerababurao Kavala、B. Rama Raju、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.064

  日期：2009.7

  A new and simple method for the C-alkylation of indoles by various Baylis–Hillman adducts and the one-pot reductive cyclization of C-alkylated indole derivatives generated from 2-nitro-Baylis–Hillman adduct to form indolylquinoline derivatives is described.

  描述了一种新的简单方法，可通过各种Baylis-Hillman加合物对吲哚进行C-烷基化反应，以及从2-硝基-Baylis-Hillman加合物生成吲哚基喹啉衍生物的C-烷基化吲哚衍生物的一锅还原环化反应。