1-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one | 85862-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-1,2,3-triazole；1-(4-(1,2,3-Ttriazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(triazol-1-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 85862-90-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: DZNSIRNGVCUROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-[4-[4-(triazol-1-yl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-4-carboxyl-1,2,3-triazole 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(4-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Single-component small-molecule white light organic phosphors

  摘要：

  报道了一种由两个小且易于合成的1,2,3-三唑分子组成的家族，这些分子在固态下具有固有的白光发射。这种白光被归因于超分子聚集物发射（SAE），这对于单组分白光磷光体来说是不寻常的。

  DOI：

  10.1039/c7cc05446g

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。
• An azide and acetylene free synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Sarah J.M. Patterson、Peter R. Clark、Glynn D. Williams、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152483

  日期：2020.11

  This paper details a simple and efficient 3-component synthesis of 1-substituted 1,2,3-triazoles using a primary amine, 2,2-dimethoxyacetaldehyde and tosylhydrazide. The reaction proceeds in good to excellent yields using either aliphatic or aromatic amine substrates and is tolerant of a wide range of functional groups including electron-rich and deficient aryl groups, terminal alkynes, ketones and

  本文详细介绍了一种使用伯胺，2，2-二甲氧基乙醛和甲苯磺酰肼的简单高效的1取代1,2,3-三唑的3组分合成方法。使用脂族或芳族胺底物，该反应以良好的产率进行，并且耐受多种官能团，包括富电子和不足的芳基，末端炔烃，酮和高度位阻的胺。
• Purinones as ubiquitin-specific protease 1 inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10189841B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: where R1, R2, R3, R3′, R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  本申请涉及可用于治疗癌症和其他 USP1 相关疾病和失调的 USP1 抑制剂，其分子式如下： 其中 R1、R2、R3、R3′、R4、R5、X1、X2、X3、X4 和 n 如本文所述。
• Biagi; Livi; Ramacciotti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 49 - 57
  作者：Biagi、Livi、Ramacciotti、Scartoni、Bazzichi、Mazzoni、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——