1-benzyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide | 27351-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 1-Benzylindole-2-carboxylic acid hydrazide；2-(N-Benzylindolyl)-carbohydrazid；1-benzyl-1H-indole-2-carbohydrazide；1-benzylindole-2-carbohydrazide
• CAS: 27351-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• mdl: MFCD04113900
• 分子量: 265.315
• InChiKey: QHUZQAOTDBMLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-苄基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of the formation of dihydro- and tetrahydrocarbazoles by the Fischer indole synthesis

  摘要：

  环己酮3和环己烯酮13已经制备好，转化为它们的苯基肼酮，并在甲醇中以7%至60%硫酸条件下进行费歇合成反应。从3开始的序列中，四氢吲哚4和5以2:1的比例被分离出来，并且在使用的条件范围内观察到比例没有显著变化。从13开始的序列中，当使用7%或15%硫酸时，二氢吲哚14和15以1:1的比例被分离出来；当使用更浓缩的酸时，未获得正常的费歇产物，而是从所得到的复杂混合物中分离出一些转化产物。这些反应的观察到的区域选择性并非来自机械考虑，并且对于结果的机械解释并不明显。作为4和14结构的证明的一部分，它们的N-苄基衍生物是通过Diels–Alder反应从1-苄基-2-乙烯基吲哚制备的。

  DOI：

  10.1139/v82-063
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The regioselectivity of the formation of dihydro- and tetrahydrocarbazoles by the Fischer indole synthesis

  摘要：

  环己酮3和环己烯酮13已经制备好，转化为它们的苯基肼酮，并在甲醇中以7%至60%硫酸条件下进行费歇合成反应。从3开始的序列中，四氢吲哚4和5以2:1的比例被分离出来，并且在使用的条件范围内观察到比例没有显著变化。从13开始的序列中，当使用7%或15%硫酸时，二氢吲哚14和15以1:1的比例被分离出来；当使用更浓缩的酸时，未获得正常的费歇产物，而是从所得到的复杂混合物中分离出一些转化产物。这些反应的观察到的区域选择性并非来自机械考虑，并且对于结果的机械解释并不明显。作为4和14结构的证明的一部分，它们的N-苄基衍生物是通过Diels–Alder反应从1-苄基-2-乙烯基吲哚制备的。

  DOI：

  10.1139/v82-063

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Calothrixins and Ellipticines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1002/ejoc.201402837

  日期：2014.11

  The divergent synthesis of calothrixins and ellipticines has been accomplished by utilising the one-pot formation of o-diacylarenes as a key intermediate through rearrangement of o-hydroxy ketone monoacyl hydrazones by lead tetraacetate mediated oxidation.

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。
• A Facile Synthesis and Molecular Characterization of Certain New Anti-Proliferative Indole-Based Chemical Entities
  作者：Reem I. Al-Wabli、Iman S. Issa、Maha S. Al-mutairi、Aliyah A. Almomen、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/ijms24097862

  日期：——

  Additionally, chemotherapies are hindered by their high toxicity. Therefore, the development of new chemotherapeutic drugs with improved clinical outcomes and low toxicity is a major priority. Several indole derivatives exhibit distinctive anti-cancer mechanisms which have been associated with various molecular targets. In this study, target compounds 4a–q were obtained through the reaction of substituted

  癌细胞经常产生耐药性，导致化疗失败。此外，化学疗法因其高毒性而受到阻碍。因此，开发具有改善临床疗效和低毒性的新型化疗药物是当务之急。几种吲哚衍生物表现出独特的抗癌机制，这些机制与各种分子靶标有关。在这项研究中，目标化合物 4a-q 是通过取代的苄基氯与水合肼反应生成苄基肼得到的。随后，使用 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺作为偶联剂，使适当的取代苄基肼与 1H-吲哚-2-羧酸或 5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸反应. 所有化合物在三种细胞系中均表现出细胞毒性，即 MCF-7、A549 和 HCT。化合物 4e 表现出最高的细胞毒性，平均 IC50 为 2 µM。此外，流式细胞术研究显示 Annexin-V 和 7-AAD 阳性细胞群的流行率显着增加。4a-q 的几种衍生物对测试的细胞系显示出中度至高度的细胞毒性，化合物 4e 具有最高的细胞毒性，表明它可能具有潜在的细胞凋亡诱导能力。
• EI-GENDY, A. A.;ISMAIL, M. M., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 35-42
  作者：EI-GENDY, A. A.、ISMAIL, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• REED G. W. B.; CHENG P. T. W.; MCLEAN S., CAN. J. CHEM., 1982, 60, NO 4, 419-424
  作者：REED G. W. B.、 CHENG P. T. W.、 MCLEAN S.

  DOI：——

  日期：——
• ALEMANY A.; FERNANDEZ A. E.; HERNANDEZ S. R., AN. QUIM. REAL SOC.ESP. FIS. Y QUIM. <ANQU-BU>, 1975, 71, NO 4, 406-411
  作者：ALEMANY A.、 FERNANDEZ A. E.、 HERNANDEZ S. R.

  DOI：——

  日期：——