(E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole | 14255-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-((E)-2-nitroethenyl)-1H-indole；2-(2-nitrovinyl)-1H-indole；2-[(E)-2-nitroethenyl]-1H-indole
• CAS: 14255-18-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: ZUQXVMIIRIIGTQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45 %的产率得到2-(2-氨基乙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  对映异构异-Pictet-Spengler 反应：手性四氢-γ-咔啉的有机催化合成

  摘要：

  报道了手性外消旋β-甲酰酯和β-酮酯的对映收敛异-Pictet-Spengler反应，提供含有两个连续立体中心的复杂四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲和苯甲酸共催化系统催化，构成外消旋 α-立体-β-二羰基非氢化立体会聚加成的罕见情况。演示了将产物精制为手性氨基醇和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01723
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸甲胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (E)-2-(2-nitrovinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型Sc（OTf）3催化（2 + 2 + 1）-环环化/氮杂-Friedel-Crafts烷基化序列的多环2-吡咯啉

  摘要：

  分子复杂性的快速组装仍然是新型反应发展的前沿。为了实现这一目标，我们在此报告了一种新颖的Sc（OTf）3催化的一锅多组分反应，可提供复杂的多环2-吡咯啉，具有出色的总收率和完美的非对映异构控制。此过程基于我们先前建立的就地生成的1-氮杂烯丙基阳离子，1,3-二羰基和伯胺的（2 + 2 + 1）-环光化反应。新形成的高反应性氨基部分很容易被吲哚和吡咯取代，成为内部和外部的π-亲核体，从而提供了具有四个新的σ键和两个邻近的四元立体中心的稠密官能化的N-杂环。另外，已经进行了DFT计算以进一步表征中间的1-氮杂烯丙基阳离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201802478

文献信息

• Sulfinate and Carbene Co‐catalyzed Rauhut–Currier Reaction for Enantioselective Access to Azepino[1,2‐ <i>a</i> ]indoles
  作者：Xingxing Wu、Liejin Zhou、Rakesh Maiti、Chengli Mou、Lutai Pan、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201810879

  日期：2019.1.8

  A carbene and sulfinate co‐catalyzed intermolecular Rauhut–Currier reaction between enals and nitrovinyl indoles is disclosed. The carbene catalyst activates the enal and the sulfinate co‐catalyst activates the nitrovinyl indole. Both activation processes are realized via the formation of covalent bonds between the catalysts and substrates to generate catalyst‐bound intermediates. The dual catalytic

  揭示了烯与亚硝基吲哚之间的卡宾和亚磺酸盐共催化的分子间Rauhut-Currier反应。卡宾催化剂活化烯醛，亚磺酸盐助催化剂活化硝基乙烯基吲哚。两种活化过程都是通过在催化剂和底物之间形成共价键以生成与催化剂结合的中间体来实现的。双重催化反应可提供具有出色立体选择性的氮杂环庚烷[1,2- a ]吲哚产物。我们的研究表明，亚磺酸盐作为一种有效的亲核催化剂，可以在活化电子不足的烯烃以进行不对称反应中发挥独特作用。这种双重催化方法也应鼓励对亚磺酸盐和卡宾催化剂的未来开发进行新的反应。
• [EN] MITRAGYNINE ALKALOIDS AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] ALCALOÏDES DE TYPE MITRAGYNINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017165738A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with pain, a depressive disorder, a mood disorder or an anxiety disorder by administering the compound to the subject.

  本发明提供一种具有以下结构的化合物：或其药用可接受的盐或酯，并通过向受痛苦、抑郁症、情绪障碍或焦虑障碍的对象施用该化合物的方法来治疗患者。
• Asymmetric Synthesis of Pyrroloindolones by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [2+3] Annulation of α-Chloroaldehydes with Nitrovinylindoles
  作者：Qijian Ni、Huan Zhang、André Grossmann、Charles C. J. Loh、Carina Merkens、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201305957

  日期：2013.12.16

  NHC‐enolate plus 3: N‐heterocyclic carbenes (NHCs) serve as organocatalysts for the [2+3] annulation of nitrovinylindoles with α‐chloroaldehydes via an intermediate azolium enolate. The method provides trans‐disubstituted pyrroloindolones with good yields and excellent diastereo‐ and enantioselectivities. Further transformations lead to tetracyclic pyrrolo[1,2‐a]indoles with potential psychotropic

  NHC-烯酸酯加3：N-杂环卡宾（NHCs）用作有机催化剂，通过中间的偶氮烯醇烯酸酯与α-氯醛进行[2 + 3]的硝基乙烯基吲哚环化。该方法提供了具有良好收率和出色的非对映和对映选择性的反式-双取代吡咯并吲哚酮。进一步的转化导致具有潜在精神活性和其他生物活性的四环吡咯并[1,2- a ]吲哚。
• One-Pot Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 1H-Pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones via a Michael-Hemiaminalization-Oxidation Sequence
  作者：Dieter Enders、Chuan Wang、Xuena Yang、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0030-1259326

  日期：2011.3

  An efficient one-pot organocatalytic asymmetric synthesis of 1,2-cis-disubstituted 1H-pyrrolo[1,2a]indol-3(2H)-ones in moderate to good overall yields (49-68%) is presented. The ­Michael-hemiaminalization-oxidation sequence occurs with very high asymmetric induction and, after purification, virtually stereo­isomerically pure products were obtained (>98% de, >99% ee).

  本文介绍了一种高效的一锅法有机催化不对称合成1,2-顺式二取代1H-吡咯并[1,2a]吲哚-3(2H)-酮的方法，总收率中等至良好（49-68%）。迈克尔-半氨基化-氧化反应序列具有很高的不对称诱导率，纯化后几乎获得了立体纯度很高的产物（de>98%，ee>99%）。
• [EN] 5-HALO-TRYPTAMINE DERIVATIVES USED AS LIGANDS OF THE 5-HT6 AND/OR 5-HT7 SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 5-HALO-TRYPTAMINE UTILISES COMME LIGANDS DES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT6 ET/OU 5-HT7
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2003000252A1

  公开（公告）日：2003-01-03

  Compounds of Formula (I): (I); wherein: R1 and R2 either the same or different, are H or linear or branched C1-C6 alkyl; R3 = linear or branched C1-C6 alkyl; R4 = halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as active ingredients in the preparation of medicaments used as ligands of the 5-HT6 and/or 5-HT7 serotoninergic receptors.

  化合物的化学式（I）：（I）；其中：R1和R2相同或不同，是氢或线性或支链的C1-C6烷基；R3 = 线性或支链的C1-C6烷基；R4 = 卤素，其药学上可接受的盐在制备用作5-HT6和/或5-HT7血清素受体配体的药物的活性成分中有用。