N,N-diisopropyl-1-cyclohexenecarboxamide | 80997-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-1-cyclohexenecarboxamide
• 英文别名: N,N-di(propan-2-yl)cyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 80997-37-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: FDETVNYTFFOSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-1-cyclohexenecarboxamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(2-hydroxypropan-2-yl)-N,N-di(propan-2-yl)-2-trimethylsilylcyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  .beta。α，β-不饱和酰胺的锂化

  摘要：

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺

  DOI：

  10.1021/ja00302a024
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N,N-diisopropyl-1-cyclohexenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  .beta。α，β-不饱和酰胺的锂化

  摘要：

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺

  DOI：

  10.1021/ja00302a024

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct Arylation of C–H Bonds with Diaryliodonium Salts
  作者：Pan Gao、Wei Guo、Jingjing Xue、Yue Zhao、Yu Yuan、Yuanzhi Xia、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b06758

  日期：2015.9.30

  arylation of complex compounds. Mechanistic studies by density functional theory calculations suggested that the sp(3) C-H activation was realized by a triflate-involved concerted metalation-deprotonation process, and the following oxidation of Ir(III) to Ir(V) is the most favorable when a bistriflimide is contained in the diaryliodonium salt. Calculations indicated that both steps are enabled by initial anion

  通过开发一种新的 Ir(III) 催化的 CC 交叉偶联，已经建立了一种将酮肟、含氮杂环、各种芳烃和烯烃中的 sp(2) 和 sp(3) CH 键直接芳基化的通用方法。该芳基化的关键取决于适当的催化剂选择和使用二芳基碘鎓Triflate Salts作为偶联伴侣。这种转化具有良好的官能团兼容性，可以作为复杂化合物后期 CH 芳基化的有力合成工具。通过密度泛函理论计算的机理研究表明 sp(3) CH 活化是通过三氟甲磺酸酯参与的协同金属化-去质子化过程实现的，当双氟甲磺酰亚胺包含在二芳基碘鎓盐中。
• .beta.' Metalation of .alpha.,.beta.-unsaturated tertiary amides
  作者：Dale J. Kempf、Kenneth D. Wilson、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo00347a060

  日期：1982.4
• KEMPF, D. J.;WILSON, K. D.;BEAK, P., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1610-1612
  作者：KEMPF, D. J.、WILSON, K. D.、BEAK, P.

  DOI：——

  日期：——
• BEAK, P.;KEMPF, D. J.;WILSON, K. D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 16, 4745-4756
  作者：BEAK, P.、KEMPF, D. J.、WILSON, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• The .beta.' lithiation of .alpha.,.beta.-unsaturated amides
  作者：Peter Beak、Dale J. Kempf、Kenneth D. Wilson

  DOI：10.1021/ja00302a024

  日期：1985.8

  La lithiation est realisee par le sec-butyl/Li dans la N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine

  La 锂化 est realisee par le sec-丁基/Li dans la N,N,N',N'-四甲基乙二胺