3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 4770-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-nitro-1H-indole-2-carboxylate；3-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Nitro-2-ethoxycarbonyl-indol
• CAS: 4770-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: NSHOKPQVFIUQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  415.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₂₈NO₂P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30 %的产率得到(S)-10-nitro-4-vinyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Lactonization of Indole Esters: Access to Chiral Tricyclic Oxazinoindolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03100
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 / K2S2O8介导的吲哚选择性自由基硝化/亚硝化：3-硝基和3-硝基吲哚的有效方法

  摘要：

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900070

文献信息

• Synthesis of 3-Nitro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Michel Perez、Clemens R. Horn

  DOI：10.1055/s-2005-868499

  日期：——

  A simple and direct synthesis of 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives from acetylated Baylis-Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes is described.

  描述了一种从2-硝基苯甲醛的乙酰化Baylis-Hillman加成物简单直接合成3-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯衍生物的方法。
• Nitration of Pyrrolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines with NaNO₂/HFIP
  作者：Xiang Huang、Yun‐Meng Li、Jing Zhou、Yu‐Yi Pan、Wei Li、Xiao‐Hui Chen、Xin Yu、Shu‐Chen Pei、Hai‐Lei Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202400116

  日期：2024.4.22

  A mild nitration of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines has been reached in a NaNO2/HFIP reaction system.

  在NaNO 2 /HFIP反应体系中实现了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的温和硝化。