3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 4770-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-nitro-1H-indole-2-carboxylate；3-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Nitro-2-ethoxycarbonyl-indol
• CAS: 4770-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: NSHOKPQVFIUQBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  415.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯亚乙酯 、 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₂₈NO₂P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30 %的产率得到(S)-10-nitro-4-vinyl-3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Lactonization of Indole Esters: Access to Chiral Tricyclic Oxazinoindolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03100
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 / K2S2O8介导的吲哚选择性自由基硝化/亚硝化：3-硝基和3-硝基吲哚的有效方法

  摘要：

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900070

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• Synthesis of 3-Nitro-1<i>H</i>-indole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Michel Perez、Clemens R. Horn

  DOI：10.1055/s-2005-868499

  日期：——

  A simple and direct synthesis of 3-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives from acetylated Baylis-Hillman adducts of 2-nitrobenzaldehydes is described.

  描述了一种从2-硝基苯甲醛的乙酰化Baylis-Hillman加成物简单直接合成3-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯衍生物的方法。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Lactonization of Indole Esters: Access to Chiral Tricyclic Oxazinoindolones
  作者：Fan Xiao、Peiqin Liao、Xiaoguang Lu、Jin Wang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03100

  日期：2022.12.2
• Nitration of Pyrrolo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines with NaNO₂/HFIP
  作者：Xiang Huang、Yun‐Meng Li、Jing Zhou、Yu‐Yi Pan、Wei Li、Xiao‐Hui Chen、Xin Yu、Shu‐Chen Pei、Hai‐Lei Cui

  DOI：10.1002/ejoc.202400116

  日期：2024.4.22

  A mild nitration of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines has been reached in a NaNO2/HFIP reaction system.

  在NaNO 2 /HFIP反应体系中实现了吡咯并[2,1- a ]异喹啉的温和硝化。