Indolapril diacid | 80828-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Indolapril diacid
• 英文别名: <2S-<1-,2α,3aβ,7aβ>>-1-<2-<1-(carboxy-3-phenylpropyl)amino>-1-oxopropyl>octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid；Indolaprilat；(2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 80828-34-8
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: AHYHTSYNOHNUSH-GBBGEASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Rh on carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Indolapril diacid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含有饱和双环氨基酸的血管紧张素转化酶抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。

  DOI：

  10.1021/jm00389a006

文献信息

• Use of a selective inhibitor of neutral endopeptidase and an angiotensin converting enzyme inhibitor in the preparation of a pharmaceutical for treating congestive heart failure
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0527624A2

  公开（公告）日：1993-02-17

  Congestive heart failure is treated by administration of a selective inhibitor of neutral endopeptidase and an angiotensin converting enzyme inhibitor. Captopril, fosinopril sodium, enalapril maleate and lisinopril are the preferred angiotensin converting enzyme inhibitors and the mercapto compounds of the formula are the preferred selective inhibitors of neutral endopeptidase.

  治疗充血性心力衰竭的方法是使用中性内肽酶选择性抑制剂和血管紧张素转换酶抑制剂。卡托普利、福辛普利钠、马来酸依那普利和赖欣普利是首选的血管紧张素转换酶抑制剂，巯基化合物的化学式为 是首选的中性内肽酶选择性抑制剂。
• MODULATION OF NEUROGENESIS WITH GABA AGENTS AND GABA ANALOGS
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110046090A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The instant disclosure describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The disclosure includes compositions and methods based on use of a GABA agent or GABA analog, in combination with one or more other neurogenic agents, to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• NEUROGENESIS BY MODULATING ANGIOTENSIN
  申请人：BARLOW Carrolee

  公开号：US20110269717A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The instant invention describes methods for treating diseases and conditions of the central and peripheral nervous system by stimulating or increasing neurogenesis. The invention includes compositions and methods based on modulating angiotensin activity to stimulate or activate the formation of new nerve cells.
• US5225401A
  申请人：——

  公开号：US5225401A

  公开（公告）日：1993-07-06
• Synthesis and structure activity relationships of potent new angiotensin converting enzyme inhibitors containing saturated bicyclic amino acids
  作者：C. J. Blankley、J. S. Kaltenbronn、D. E. DeJohn、A. Werner、L. R. Bennett、G. Bobowski、U. Krolls、D. R. Johnson、W. M. Pearlman

  DOI：10.1021/jm00389a006

  日期：1987.6

  The synthesis of a series of novel, potent angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors containing saturated bicyclic amino acids in place of proline is described. Octahydroindole-2-carboxylic acid, octahydroisoindole-1-carboxylic acid, and octahydro-3-oxoisoindole-1-carboxylic acid can replace proline in both sulfhydryl and non-sulfhydryl ACE inhibitors to give compounds equipotent to captopril

  描述了一系列新型的，有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的合成，这些抑制剂含有饱和的双环氨基酸代替脯氨酸。八氢吲哚-2-羧酸，八氢异吲哚-1-羧酸和八氢-3-氧代异吲哚-1-羧酸可取代巯基和非巯基ACE抑制剂中的脯氨酸，从而在体外和体内均产生与卡托普利和依那普利等效的化合物体内。讨论了构效关系。化合物11a（CI-907，吲哚普利）已进入临床评估阶段。