ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indole-2-carboxylate | 77069-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(p-nitrobenzoyl)indole-2-carboxylate；Ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 77069-14-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: WFKLLOJKEXURJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190.5 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  554.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 对硝基苯甲酸 在 磷酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以21.4%的产率得到ethyl 3-(4-nitrobenzoyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on indoles and related compounds. XII. A simple general method for the C-3 acylation of ethyl indole-2-carboxylates.

  摘要：

  乙基吲哚-2-羧酸酯（1a）及其衍生物在三氟乙酸酐和磷酸（或聚磷酸）的作用下与多种羧酸反应，有效地合成了相应的乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）。然而，强酸性羧酸和含氮羧酸的酰化效果较差。乙基3-酰基吲哚-2-羧酸酯（3）很容易转化为3-酰基吲哚（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4707

文献信息

• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1939 - 1941
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2023 - 2035
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Yasuoki; Tani, Masanobu; Tanaka, Kenjiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 241 - 244
  作者：Murakami, Yasuoki、Tani, Masanobu、Tanaka, Kenjiro、Yokoyama, Yuusaku

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;TANAKA, KENJIRO;YOKOYAMA, YUUSAKU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 241-244
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、TANAKA, KENJIRO、YOKOYAMA, YUUSAKU

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, YASUOKI;TANI, MASANOBU;SUZUKI, MICHIO;SUDOH, KEIZO;UESATO, MIDO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4707-4716
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TANI, MASANOBU、SUZUKI, MICHIO、SUDOH, KEIZO、UESATO, MIDO+

  DOI：——

  日期：——