2-((3E,5E)-6-Bromo-2-hydroxy-hepta-3,5-dienyl)-oxazole-4-carboxylic acid | 180779-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((3E,5E)-6-Bromo-2-hydroxy-hepta-3,5-dienyl)-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(3E,5E)-6-bromo-2-hydroxyhepta-3,5-dienyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 180779-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: XSMVCEZJVSMYQY-JKEDICHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3E,5E)-6-Bromo-2-hydroxy-hepta-3,5-dienyl)-oxazole-4-carboxylic acid 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三苯胂 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 (12E,17E,19E,21E)-(7R,10R,11R)-10-Isopropyl-11,19-dimethyl-9,26-dioxa-3,15,28-triaza-tricyclo[23.2.1.0^3,7]octacosa-1(27),12,17,19,21,25(28)-hexaene-2,8,14,23-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((3E,5E)-6-Bromo-2-hydroxy-hepta-3,5-dienyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB

  摘要：

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。

  DOI：

  10.1039/p19960001315

文献信息

• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• Total Synthesis of Oxazole-Based Virginiamycin Antibiotics: 14,15-Anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle

  DOI：10.1055/s-1998-5935

  日期：1998.3